Con gli effetti traumatici della pietra Phoenix che hanno un effetto negativo su suo fratello, Stefan cerca di aiutare Damon a riconquistare il contatto con la realtà, mentre segretamente è alle prese con la propria esperienza con la pietra. Altrove, Matt e Bonnie affrontano un fallimento quando Julian e i suoi uomini prendono il sopravvento a Mystic Falls, il che porta Matt in una spirale fuori controllo e in difficoltà con un agente di polizia di nome Penny.