All’alba del 1923 Nucky fa una promessa che non viene apprezzata da Gyp Rosetti, un nuovo rivale. Margaret vuole continuare a occuparsi del St. Theresa’s Hospital, finendo per scatenare le ire del marito. Gillian intraprende un nuovo business mentre Richard che si occupa di Tommy. A Chicago, Al Capone si scontra con Dean O’Banion, un mafioso irlandese. Van Alden potrebbe essere prossimo a cambiare carriera.