Proprio ad un passo dal loro venticinquesimo anniversario di matrimonio, Virginia scopre che Burt le nasconde un segreto: sospettando che si tratti ancora una volta dei suoi problemi col gioco d'azzardo, la donna tenta di scoprire il perché il marito abbia un comportamento sospetto. Nel frattempo, a causa una debolezza di Barney, Frank diventa manager del Howdy's Market.