Un uomo trattenuto al Distretto 99, Doug Judy, confessa di avere informazioni su un criminale che Jake sta cercando di incastrare da otto anni: Il bandito delle Pontiac, che ruba macchine e rimane ogni volta impunito. Nel frattempo, il ritorno di Boyle a lavoro dopo essere stato ferito in azione rende la vita dei suoi colleghi un inferno.