L'SSR pensa di avere le prove che incastrerebbero definitivamente Howard Stark nella vendita di armi ai nemici degli Stati Uniti, tra cui Leviathan; Peggy si fa quindi valere con Dooley e Thompson per poter guidare un team diretto in Russia e pronto ad investigare sul posto, grazie anche all'aiuto degli Howling Commandos. Nel frattempo, Dottie trama alle spalle di Carter.