Dopo piccole apparizioni TV, debutta nel 1995 nel film Da morire. Recita insieme al fratello Ben in film come In cerca di Amy di Kevin Smith e Will Hunting - Genio ribelle. Successivamente ad American Pie e American...Leggi tutto
Dopo piccole apparizioni TV, debutta nel 1995 nel film Da morire. Recita insieme al fratello Ben in film come In cerca di Amy di Kevin Smith e Will Hunting - Genio ribelle. Successivamente ad American Pie e American Pie 2, nel entra nel cast di Ocean's Eleven - Fate il vostro gioco, Ocean's Twelve e Ocean's Thirteen del 2007. Con L'assassinio di Jesse James per mano del codardo Robert Ford ottiene una nomination all'Oscar 2008. Nel 2017 vince un Golden Globe con Manchester by the Sea.