Un aspetto da ragazzo con folte sopracciglia e sorriso accattivante. Figlio di un professore di filosofia all'Università di Fairfield e, sua madre attrice. Si Laurea a Fairfield e frequenta il Vassar College.Dopo molte apparizioni in TV dove interpreta una serie per tre anni, lavora al cinema in vari film, ma il successo commerciale arriva con la commedia romantica The Breack-up accanto a Jennifer Aniston. Oltre a girare film è il portavoce dei compute Apple Mac accanto a John Hodgman.