Quando il manager James King, che gestisce fondi di investimento, viene inchiodato per frode e destinato a un soggiorno nel carcere di San Quentin, il giudice gli dà 30 giorni per rimettere in ordine i propri affari. Disperato, si rivolge a Darnell Lewis, un gran lavoratore che non ha mai ricevuto neanche una multa per divieto di sosta, per riorganizzare il suo lavoro.
Insieme, i due uomini faranno qualunque cosa necessaria per aiutare James e, nel processo, scopriranno quanto si sbagliavano su tante cose, compreso il giudizio che avevano l'uno dell'altro.
