Stan decide di porre fine all'immaturità del figlio portandolo in Messico per fargli perdere la verginità con una prostituta, così che Steve abbandoni i suoi giocattoli per sempre. Intanto Francine vuole organizzare una cena con Roger, ma quest'ultimo scopre che l'ultima bottiglia di vino che desiderava comprare per l'occasione è stata acquistata da Greg e Terry.