Don e Duck si scontrano su un elemento molto importante per l'azienda: il personale. Duck vorrebbe dei talenti creativi più giovani, ma Don non è d'accordo. Nel frattempo Betty incontra per caso una vecchia conoscenza che ora fa un lavoro sorprendente. Joan invece è in crisi perché non sa dove disporre una fotocopiatrice.

Paul organizza una festa, e poi sorprende i colleghi di lavoro presentando un ospite speciale. Peggy va a far visita alla famiglia per una cena. Duck usa metodi poco ortodossi per risolvere un problema di lavoro, e mette nei guai l'azienda.

Nascono parecchi problemi sul set di una pubblicità; nel frattempo Harry cerca di ottenere degli appoggi per una sponsorizzazione molto controversa. Betty e Don cercano di addolcire un cliente invitandolo a cena.

La famiglia di Peggy organizza un pranzo invitando il nuovo sacerdote della loro chiesa. Don e Betty riescono finalmente a godersi un fine settimana insieme. Freddy e Ken portano a pranzo un cliente.

Don deve risolvere i problemi di un comico televisivo, che non riesce più ad andar d'accordo con la propria moglie. Nel frattempo Joan trova a Don la segretaria perfetta. Pete Campbell scopre di non avere problemi di fertilità e lo fa notare alla moglie.

Don e Duck cercano di risolvere le cose tra loro e trovare quindi una tregua; Peggy cerca di ottenere un posto nei meeting che avvengono tra i capi dopo l'orario di lavoro; Duck ha invece a che fare con una visita di famiglia.

Don decide di comprarsi una nuova automobile; Pete, Harry e Ken cercano strategie per entrare in nuovi mercati. la nuova segretaria di Don commette un grave errore; Cooper compra una nuova opera d'arte per il suo ufficio.

Per diventare nuovi clienti di una nota marca di birra, Duck e Don cercano di accaparrarsi un nuovo target di pubblico. Harry è oberato di lavoro ma trova aiuto da una risorsa inaspettata. Padre Gill convince Peggy a partecipare ad un progetto di beneficenza.

Freddy Rumsen si infuria durante una riunione; Pete vede una ghiotta opportunità all'interno dell'ufficio e ne approfitta per prenderla al volo. Don aiuta un vecchio amico. Sara Beth diventa un utile alleata per Betty.

Betty fa una visita a suo padre; la fidanzata di Paul, Sheila, gli consiglia di tenere bene a mente le sue responsabilità civiche. La madre di Pete cerca di annunciare un cambiamento in famiglia che lei e Trudy stanno pianificando.

Don fa un viaggio di lavoro a Los Angeles, dove fa amicizia con delle persone interessanti; Peggy è dell'umore giusto per una relazione all'interno dell'ufficio. Duck cerca di farsi domande sul futuro della Sterling Cooper.

Don si sbarazza dell'occhio della Sterling Cooper e fa visita alla moglie dell'uomo a cui ha rubato l'identità. Bert e Roger considerano l'offerta di fusione, mentre Peggy cerca di accaparrarsi un nuovo ufficio e Joan introduce il suo nuovo fidanzato in ufficio.