A New York negli anni '60 (quelli del boom della pubblicità) Don Draper, l'uomo più rappresentativo del settore, incontra delle difficoltà nel restare sulla cresta dell'onda con i tempi che cambiano e con i suoi giovani concorrenti pronti ad ostacolarlo.

Betty chiede un consulto ad uno specialista per analizzare il suo problema di salute; Don subisce pressioni perché dia i suo aiuto nella campagna elettorale di Richard Nixon; Peggy rimanda al mittente un tentativo di conquista da parte di un collega.

Dopo essere tornato dalla sua luna di miele, Pete è scosso da ciò che è successo con Peggy nella sua festa di addio al celibato. Intanto, la relazione professionale di Don e Rachel subisce un improvviso cambiamento.

Pete impara una lezione da Don dopo aver scavalcato la sua autorità con un cliente molto importante. Inoltre, a casa subisce pressioni dalla sua neo-sposa per comprare un nuovo appartamento.

Il passato di Don torna a tormentarlo dopo la vittoria di un premio e il raggiungimento della sua foto all'interno di un'importante rivista del settore. Ken invece fa ingelosire i suoi colleghi ottenendo la pubblicazione di una sua storia in un mensile nazionale.

In ufficio si spettegola su una presunta relazione clandestina. Le idee di Peggy vengono notate durante una riunione e il suo futuro nell'agenzia si fa sempre più promettente. Don chiede consigli a Rachel riguardo ad una campagna pubblicitaria.

Roger e Don sfruttano tutto ciò che offre la città per divertirsi, ma in breve tempo il comportamento del primo mette in difficoltà la loro relazione.

Il passato di Don ritorna e non gli dà tregua; il successo diventa un problema per le relazioni di Peggy con i suoi colleghi; Salvatore inizia una relazione con un cliente.

Betty viene usata da un'agenzia pubblicitaria per cercare di assumere Don. Peggy è contesa da due rivali in amore. L'agenzia cerca di annullare la campagna per Nixon per avvicinarsi a quella di Kennedy.

Don perde un importante cliente e Roger cerca di risollevargli il morale. Nel frattempo, Joan va in giro per la città a per disegnare graffiti.

A Peggy viene assegnato un incarico difficile, mentre Don prende al balzo l'opportunità offerta dai problemi di lavoro di Roger. Pete continua ad avere problemi in ufficio e a casa. Le frustrazioni di Betty la spingono a cercare nuove fonti di felicità.

L'intero staff dell'ufficio passa una notte bianca a guardare i risultati delle elezioni presidenziali e quindi a scoprire il vincitore tra Nixon e Kennedy. Le ambizioni di Pete lo portano a sfidare apertamente Don.