Salvatore e Don vanno a Baltimora per concludere un affare e le cose si fanno molto interessati, soprattutto per Sal. Paggy è alle prese con la sua assitente che sembra aver più attenzione per il nuovo impiegato inglese. Alla Sterling Cooper proseguono i cambiamenti e qualcuno riceverà anche una promozione ma non tutti saranno contenti a riguardo....

In casa Dreaper ci sono decisini da prendere, quando l'intera famiglia di Betty va a fargli visita, ma come sempre Don ha tutto sotto controllo. Gli affari continuano alla Sterling Cooper e tra gli altri e bassi, Peggy decide che può essere un'attrice, ma dopo essere tornata sulla Terra si rifugia in un bar.

Roger Sterling e consorte danno una festa, dove Pete e Trudy si esibiranno con un fantastico ballo e Don farà amicizia col barmen, ovviamente. Nel frattempo però, Peggy, Paul e Smitty si ritrovano a lavorare di sabato quando non ne hanno nessunissima intenzione, difatti ci sarà un quarto invitato...

La moglie di Sal capisce che c'è qualcosa che non va, ma lui da tutta la colpa al lavoro, visto che è diventato il nuovo regista pubblicitario. Mentre un figlio di papà vuole investire tutti i suoi soldi nel suo sogno, il nonno Gene insegna a Sally a guidare e Paggy cerca un'inquilina per dividere casa in Manhattan. Un tragico viene annunciato da un poco sensibile poliziotto.

E' giunto il momento di dare il benvenuto al nuovo arrivato in casa Dreaper, ma dopo esser stati convocati dalla maestra di Sally. Duck invece propone un affare a Peggy e Pete, ma non sono entusiasti di lavorare assieme.

Le vacanze si avvicinano, ma l'annuncio dell'arrivo di due dirigenti da Londra, manda in fumo un giorno di vacanza, nel quale tutti saranno costretti a lavorare. Questo comporterà anche una diversa organizzazione alla Sterlin - Cooper. Arriva anche l'ultimo giorno lavorativo di Joan e durante la sua festa di addio accade qualcosa di molto inaspettato.

Peggy è a letto con un uomo, chi sarà? Don si risveglia dal pavimento di una camera d'albergo, cosa sarà successo? E Betty è distesa sul divano pensierosa... Nel frattempo, l'agenzia vuole far firmare un contratto triennale a Don e Duck prova a far lasciare la Sterling Cooper a Peggy.

E' pieno agosto e Don e Betty approfittano di un impegno di lavoro di lui per fare una gita a Roma. Pete, invece, si sente solo senza Trudy e nel cercare di aiutare una vicina fa un sorprendente incontro.

Inaspettati eventi accadono a Sal e ancora una volta è Don che dispensa consigli e cerca di mettere a posto le cose. Don è anche preso ancora da Hilton e non solo...anche Betty ha qualcosa in mente.

Paul e Peggy lavorano insieme sul concept per la Western Union. Don, incontra il fratello di Suzanne. E Betty fa un'amara scoperta...ma va comunque a fare la bella mogliettina alla quarantesiama cena annuale della Starlin-Cooper.

Alla Stering Cooper arriva come clinete una vecchia fiamma di Roger, che vuole publiccizare la sua pappa per cani e nel frattampo Betty va alla lettura del testamento del padre e questo la spinge ad affrontare Don per la scoperta del suo segreto...

Roger è alle prese con il matrimonio della figlia, ma il giorno prima delle nozze il presidente Kennedy viene assassinato. La giovane Margaret annullerà il matrimonio? E come reagiranno i nostri pubblicitari preferiti alla morte del presidente?