La Sterling Cooper Draper Pryce cerca in tutti i modi di farsi pubblicità e guadagnare clienti cosi assumono un giornalista per scrivere un articolo su Don, il quale esce su consiglio di Roger con un'amica della moglie.

Il Natale si avvicina e la Starling Cooper Pryce decide di organizzare un party impressionare un cliente importante. Nel frattempo, Sally odia la sua situazione familiare e Peggy ha a che fare con un fidanzato insistente...

Don va ad Acapulco a trovare Anna. Intanto in ufficio Lane e Joan hanno un serio disaccordo. Per di più a lei le cose non vanno per il meglio nemmeno a casa, anche a causa della probabile partenza del marito per il Vietnam.

Quando Pete riceve un notizia da Roger e Lane si ritrova ad affrontare un dilemma personale, ma non è l'unica notizia che lo riguarda. Peggy, invece, incontra una assistente fotografa che la introduce a nuovi amici.

Siamo nel marzo del 1965 e alla SCDP tutti stanno cercando di conquistare un nuovo cliente, ma Roger è contrario. Betty, nel frattempo, è molto preoccupata del comportamento della figlia e nonostante il parere di Don discute con Henry se mandarla o meno da uno psichiatra.

L'agenzia è in fermento in quanto candidata per un Clio Award ma nel frattempo Don & co. sono impegnati con uno slogan per cereali. Roger manda il cugino della moglie ad un colloquio con Don, cosi lui si ricorda quando è stato assunto da Roger.

Il reparto creativo è alle prese con la campagna per la Samsonite, ma a Don non piace per nulla e rinuncia anche ad andare con il resto della agenzia a vedere un incontro di pugilato. Anche Peggy rinuncia ad andarci essendo il suo compleanno...

Don è parecchio pensieroso anche per via del compleanno del suo figlio più piccolo, perché sa che non è il benvenuto alla sua festa. Nel frattempo, Joan è preoccupata per l'imminente partenza del marito e ha anche uno scontro con Joey nel quale si intromette Peggy.

Don e Faye portano la loro relazione ad un nuovo livello, sopratutto quando lui le chiede di badare a Sally che scappa di casa per andare dal padre. Joan si sente sola per la partenza del marito e Peggy rivede una vecchia conoscenza.

Don diventa molto nervoso quando Betty lo informa che due dipendenti del Governo sono stati da lei per interrogarla sull'ex-marito. Nel frattempo arriva inaspettatamente il padre di Lane per convincerlo a tornare a casa.

Mentre tutti sanno dell'abbandono della Lucky Strikes, alla Starling Cooper Draper Pryce sono tutti preoccupati su come l'agenzia possa andare avanti. Nel frattempo Pete è alle prese con il travaglio della moglie.

I soci della Starling Cooper Draper Pryce cercano un modo per salvare l'agenzia e per la prima volta dopo tanto tempo sembra che le cose girino nel verso giusto. Nel frattempo Don incontra una sua vecchia conoscenza e questo lo fa riflettere su alcune decisioni da prendere.