È il Memorial Day e Don ed i suoi figli spendono le vacanze con Megan, la nuova moglie. Pete fa fatica a tenere testa a Roger che continua a sminuirlo davanti ai clienti. Joan riceve l'aiuto della madre dopo la nascita del piccolo Kevin. Megan organizza una festa a sorpresa per Don, a cui invita tutti i suoi colleghi.

È il Memorial Day e Don ed i suoi figli spendono le vacanze con Megan, la nuova moglie. Pete fa fatica a tenere testa a Roger che continua a sminuirlo davanti ai clienti. Joan riceve l'aiuto della madre dopo la nascita del piccolo Kevin. Megan organizza una festa a sorpresa per Don, a cui invita tutti i suoi colleghi.

Betty si rivolge ad un medico per delle pillole dimagranti e qui scopre di avere un nodule alla tiroide. Aspettando di sapere se si tratti di un tumore maligno o benigno, la donna si trova a riflettere sulla sua mortalità. Don ed Harry vanno ad un concerto dei Rolling Stones sperando di convincere la band a creare un jingle per un loro cliente. Roger chiede a Peggy di assumere un nuovo copywriter.

Don incontra una vecchia amante e sembra non riuscire a liberarsene. Il marito di Joan torna dal suo ultimo tour in Vietnam solo per rivelarle che ha intenzione di venire rimandato in guerra per un altro anno. La nonna di Sally decide di educare la ragazzina sui concetti di paura e difesa. Peggy ospita la nuova segretaria per una notte.

Trudy organizza una cena nella casa in periferia, alla quale invita Don e Megan e Ken e sua moglie. Intanto, Pete si iscrive a delle lezioni di guida dove incontra una giovane ragazza che coglie la sua attenzione. Dopo i finali della coppa del mondo, Lane cerca di assicurarsi un nuovo contratto, il quale però porterà ad un alterco con Pete.

Peggy inizia a sentirsi alienata dopo una serie di diverse liti con il fidanzato ed un cliente. Roger e Jane decidono di provare LSD con un gruppo di intellettuali, dando loro la possibilità di parlarsi onestamente. Don e Megan lasciano la città per un viaggio verso Plattsburgh, ma le cose prenderanno una piega inaspettata.

Don viene celebrato dalla American Cancer Society, quando scopre che la sua reputazione professionale è stata danneggiata. Megan ha un'idea che assicurerà un cliente per la SDCP. Peggy decide di iniziare a vivere con Abe, ma sua madre è contraria. Dopo un'incidente avvenuto alla madre di Henry, Sally si trasferisce temporaneamente a casa del padre.

Megan ha dei ripensamenti riguardo la sua carriera, ma non sa come dirlo a Don. Peggy, colta nel mezzo tra Don e sua moglie, finirà per riversare tutte le sue frustrazioni sui due. Pete realizza il successo nel lavoro non basta a riempire il vuoto che sente.

Durante il Giorno del Ringraziamento, Betty incontra Megan, la cui giovinezza e bellezza porterà la donna ad una frustrazione tale da rivelare alcuni segreti di Don. Roger ha un nuovo cliente, ma pensa di non essere abbastanza Ebreo, e finirà per chiedere l'aiuto della ex-moglie. Pete continua a pensare alla sua recente avventura.

Pochi giorni prima di Natale, Lane riceve una richiesta di pagamento dal suo avvocato londinese. Harry si rivede con Paul Kinsey dopo che questi si è unito ad un gruppo di Hare Krishna. Joan riceve i documenti per il divorzio. Pete scopre che Jaguar è alla ricerca di nuovi pubblicitari.

Pete chiede a Joan di andare a letto con un cliente in modo da assicurarsi Jaguar. Don si infuria quando scopre che Megan potrebbe ricevere un ruolo a Boston. Frustrata dal non sentirsi apprezzata, Peggy considera degli altri posti di lavoro.

Don scopre che Lane ha rubato dei soldi dall'agenzia falsificando la sua firma e questo lo costringe a licenziarlo. Sally organizza un incontro con il suo vecchio vicino, Glen Bishop, ma il pomeriggio verrà interrotto dall'inizio del primo ciclo mestruale della ragazza. Roger procura un appuntamento importante per Don.