Rory sembra sempre più affezionarsi a Max e Lorelai, preoccupata, decide di rompere i rapporti con lui, ma poi si baciano. Paris assiste sorpresa alla scena e decide di raccontare in giro quanto visto per spostare i pettegolezzi su Rory. Intanto Sookie riesce ad ottenere un appuntamento da Jackson.