Tutta Stars Hollow è in fermento dopo la notizia che Lorelai e Max saranno presto degli sposi. Mentre fervono già i preparativi per la speciale e pittoresca festa di fidanzamento, Sookie rivela a Emily di quanto sta accadendo senza sapere che la donna non è a conoscenza del matrimonio.

Mentre Lorelai pensa sempre più al suo matrimonio e si divide tra scelte sempre più difficili: farsi aiutare dalla madre nella scelta del velo o del diadema, Rory entra nel panico quando scopre che il suo curriculum scolastico è povero e scarno di attività extrascolastiche. Determinata a recuperare il tempo perduto, arriva al punto da mettere in pericolo la sua relazione con Dean.

Mancano pochi giorni al grande evento e Sookie organizza un'uscita di sole donne in un night club di travestiti a cui sono state invitate Rory, Emily e... Michael, sarà difficile per loro tenere a bada i rispettivi sentimenti. Sookie telefona a Jackson, Rory a Dean e Lorelai al suo... Christopher.

Lorelai pensa a cosa sarebbe potuto accadere se avesse realmente sposato Max mentre è in viaggio con Rory verso una destinazione che non sembra essere tanto certa. Dopo una sosta in un pittoresco e bizzarro Bed & Breakfast, le due decidono di raggiungere Boston per una visita anticipata ad Harvard.

Il nipote diciassettenne di Luke, Jess, è stato mandato a Stars Hollow nel tentativo che lo zio riesca a trovare un modo per condurlo sulla retta via. Lorelai, sebbene non veda di buon occhio l'ultimo arrivato, cerca di essere gentile organizzando una cena di benvenuto... ma le cose non andranno esattamente per il meglio.

Rory sorprende la madre quando decide di accettare la proposta di Emily di pendere parte al ballo delle debuttanti. La donna resta ulteriormente stupita quando scopre poi che Christopher è disponibile ad accompagnare la ragazza al ballo. I rapporti tra Emily e Richard si infiammano quando quest'ultimo ammette di essere stato pensionato dalla società per cui lavorava.

Il preside della Chilton convoca Lorelai per informarla del fatto che Rory è una ragazza troppo solitaria. Così, mentre Rory entra in una famosa associazione studentesca insieme a Paris ma entrambe finiscono nei guai, Lorelai decide di organizzare una sfilata di moda per raccogliere fondi

Lorelai e Sookie sembrano pronte a fare il grande passo: mettere in piedi una locanda tutta loro. A spingerle c'è anche la proprietaria dell'Indipendence Inn giunta improvvisamente in città e determinata a vendere l'attività se le due decideranno di mettersi in proprio. Intanto Emily chiede a Rory di posare per un quadro ad olio da regalare al nonno.

La Chilton ha organizzato una rappresentazione teatrale in cui gli studenti delle prime classi sono invitati a rappresentare il Romeo e Giulietta di Shakespeare in una differente epoca storica. Paris affida il ruolo di Giulietta a Rory, ma le cose si complicano quando a Tristan viene invece affidato quello di Romeo.

Lorelai sta preparando un importante evento all'Indipendence Inn, ma una violenta tormenta sembra aver bloccato gli invitati. Nel tentativo di non sprecare tutto il cibo preparato da Sookie, Lorelai decide di sfruttare l'occasione invitando tutti i suoi amici di Stars Hollow alla loro prima festa in costume elisabettiano con tanto di carrozze trainate da cavalli.

Lorelai e Rory rischiano di perdere la loro amata casa quando scoprono che le termiti hanno completamente divorato le fondamenta. Rory decide di non tener fede ad una promessa fatta e chiede aiuto alla nonna. Questo però la porterà inevitabilmente ad avere una violenta discussione con la madre.

Emily è disperata e stanca di vedersi circondata tutto il giorno da Richard e chiede a Lorelai una giornata di libertà. Lorelai invita il padre a Stars Hollow ma tra i due nasce una serie disputa quando l'uomo inizia a contestare ogni aspetto della vita della figlia.

E' arrivato il momento dell'annuale sagra del cestino da picnic di Stars Hollow. Durante l'asta Jess offre una cifra superiore a quella di Dean quindi sarà lui a consumare il pasto con Rory. Luke decide di salvare Lorelai acquistando il suo misero cestino.

Christopher fa ritorno a Stars Hollow, ma non è questa la grande sorpresa: con lui c'è anche un'altra donna, Sherry. Lorelai inizia a credere di aver sprecato più di un'occasione e aver perso definitivamente l'uomo della sua vita. Intanto Sherry cerca di stringere amicizia con Rory

Rory entra nel panico quando scopre di aver perso il braccialetto che Dean ha costruito per lei e Lorelai sembra convinta del fatto che sia stato Jess a rubarlo quando lo trova da solo nella camera della ragazza.

Quando Lorelai ed Emily decidono di trascorrere un intero weekend insieme ad una fonte termale, le due scoprono che il loro instabile rapporto può avere dei momenti di pura serenità. Rory si organizza per trascorrere un fine settimana tranquillo. I suoi piani però vengono ostacolati prima da Paris, poi da Jess e infine da Dean.

Sookie è pronta a compiere il grande passo con Jackson e decide di farsi aiutare da Emily nei preparativi del suo matrimonio. Intanto Luke deve organizzare il funerale dello zio, una persona non molto apprezzata a Stars Hollow. Lorelai e Rory decidono di essergli d'aiuto in questo momento per lui particolarmente difficile da gestire.

Rory decide di farsi aiutare dal nonno nella realizzazione di un kit da presentare all'annuale fiera del business organizzata dalla Chilton. Richard scopre che non può continuare a vivere da pensionato e inizia a meditare sulla possibilità di una seconda carriera. Intanto Dean inizia a credere che i suoi rapporti con Rory si stiano affievolendo sempre di più.

Luke viene a sapere che Jess non sta studiando come dovrebbe e decide di chiedere a Rory di aiutarlo. Jess riesce a convince Rory a prendersi una pausa per un gelato. Usciti in auto, i due vengono coinvolti in un incidente stradale. Lorelai dà tutte le colpe a Luke, scoprendo poi che lo stesso ha mandato via il ragazzo.

Richard è pronto per aprire il suo nuovo ufficio e si fa aiutare da Lorelai nelle ricerche di una nuova segretaria. Intanto Rory si trova in una situazione per lei difficile quando capisce che tutti a Stars Hollow sono determinati a dare a Jess tutte le colpe di quanto è accaduto.

Lorelai è riuscita ad ottenere la tanto agognata laurea e resta molto commossa quando scopre che Emily e Richard hanno preso parte alla sua cerimonia di consegna del diploma dopo essere stati invitati di nascosto da Rory che sembra inspiegabilmente mancare al grande evento. Più tardi Lorelai scoprirà che la ragazza ha raggiunto New York per incontrare Jess.