Mentre Lorelai pensa sempre più al suo matrimonio e si divide tra scelte sempre più difficili: farsi aiutare dalla madre nella scelta del velo o del diadema, Rory entra nel panico quando scopre che il suo curriculum scolastico è povero e scarno di attività extrascolastiche. Determinata a recuperare il tempo perduto, arriva al punto da mettere in pericolo la sua relazione con Dean.