Lorelai e Sookie sembrano pronte a fare il grande passo: mettere in piedi una locanda tutta loro. A spingerle c'è anche la proprietaria dell'Indipendence Inn giunta improvvisamente in città e determinata a vendere l'attività se le due decideranno di mettersi in proprio. Intanto Emily chiede a Rory di posare per un quadro ad olio da regalare al nonno.