Luke viene a sapere che Jess non sta studiando come dovrebbe e decide di chiedere a Rory di aiutarlo. Jess riesce a convince Rory a prendersi una pausa per un gelato. Usciti in auto, i due vengono coinvolti in un incidente stradale. Lorelai dà tutte le colpe a Luke, scoprendo poi che lo stesso ha mandato via il ragazzo.