Rory e Logan invitano Lorelai e Luke a trascorrere il weekend di San Valentino con loro nella casa sulla spiaggia degli Huntzberger. I due accettano, ma non trascorrono un soggiorno idilliaco, soprattutto per via dei dubbi che Luke nutre nei confronti di Logan. Ma si ricrede quando il ragazzo lo aiuta a trovare un regalo di San Valentino per Lorelai