Lorelai e Rory progettano di lasciare Stars Hollow per una vacanza, ma una notizia stravolge i loro piani. La giovane Gilmore riceve una proposta di lavoro irripetibile che anticipa la sua partenza e l'allontanamento dalla madre. Luke propone di organizzare in piazza una festa a sorpresa, dove Lorelai gli dichiara il suo amore...