Teddy inizia a sentirsi più a suo agio nei suoi nuovi panni e decide di frequentare un bar di West Hollywood, dove però dimentica il portafogli. Per averlo indietro è costretto a chiedere aiuto a Ian. Annie vorrebbe far crescere la sua relazione con Charlie, ma si sente mortificata quando i suoi amici vedono un suo capo d'abbigliamento.