Tommy, l'unico onesto dei Donnelly, è costretto a prendere una decisione difficile. Kevin deve dei soldi a gente poco raccomandabile e Jimmy prova ad aiutarlo. Nicky Cottero eredita il potere del boss Sal e si prospettano tempi duri per i fratelli Donnelly.

Tommy deve cercare di non dare nell'occhio dopo aver ucciso Huey e Sal, ma nello stesso tempo risolvere i problemi lasciati indietro da Jimmy. Lui e Kevin cercano quindi un posto sicuro dove sbarazzarsi del cadavere di Louie. Nel frattempo Nicky prende il posto di Sal, mentre il fratello di Huey è in cerca di chi l'ha ucciso.

Le condizioni di Sean peggiorano e il fatto che ci siano pochi posti in ospedale non aiuta. Kevin nel frattempo cerca di far uscire Jimmy di prigione convincendo il testimone del suo furto a non testimoniare al processo. Tommy cerca intanto di recuperare il rapporto ormai perso con Jenny, che non gli vuole più parlare.

Si tengono i funerali di Huey nel quartiere irlandese e, contemporaneamente, quelli di Sal nella zona italiana. Dopo il funerale si tiene la veglia nel bar dei Donnelly, ma presto le cose prendono una brutta piega, visto che Dokie è sempre più convinto che Tommy sia coinvolto nella morte di Huey.

Sean riesce finalmente ad uscire dall'ospedale, ma non vuole più andare a scuola né uscire di casa. Tommy deve ancora dei soldi a Nicky e per questo si rivolge a Dokey. Nel frattempo Jenny si pente di ciò che ha fatto con Samson e prova a chiedere perdono a Tommy. Jimmy e Joey invece trovano il cellulare di Downtown e lo usano per recuperare i suoi contatti.

Jimmy decide di sfruttare i contatti di Downtown per creare una propria agenzia di scommesse illegali, e per farlo chiede aiuto ad un esperto: Whitey. Jenny ha dei problemi con i conti del bar, e dopo qualche verifica si accorge che la colpa è di suo padre. Nicky fa la sua mossa contro Dokey, ma il suo boss Alo non gradisce l'iniziativa.

Jimmy e Kevin proseguono la loro nuova professione, cercando di riscuotere i soldi dei propri creditori. Sean non vuole tornare a scuola ma non sa come dirlo alla madre, e per questo chiede aiuto a Jimmy. Tommy viene a sapere dei problemi di soldi dei Reilly e per questo decide di aiutare Jenny. Nicky e Dokey trovano finalmente un accordo, ma la tregua durerà?

Jimmy continua ad espandere il suo racket di "protezione" del quartiere, e arriva anche il momento di farsi pagare dal padre di Jenny. Sean inizia a lavorare al bar dei Donnelly per attirare nuovi clienti. Tommy decide di smettere di aiutare tutti, ma sembra proprio non riuscirci. Intanto Dokie lo avverte di star lontano da suo nipote Matthew.

Nicky ha un accordo per i Donnelly, ma vuole discuterne con Tommy. Jimmy non la prende bene e pensa di risolvere le cose da solo. Jenny rimane sconvolta dalla scomparsa del padre e passa tutta la giornata a cercarlo, accompagnata da Kevin. Dokie inizia ad essere spazientito del racket allestito da Jimmy.

Tommy e i fratelli si accordano con Dokey che li manda a sfrattare un intero condominio. Nicky cerca di capire che cosa ha in mente Dockey. Jenny riesce finalmente a portare il padre in ospedale. Sean viene messo da parte dai fratelli.

Tommy e Kevin cercano di scoprire qualcosa di più sul vicinato e arrivano addirittura ad avere un quadro più chiaro della morte del loro padre, fino ad allora senza una vera spiegazione. Nel frattempo Jenny deve fare i conti con le insistenze di Samson, che iniziano a diventare vere e proprie minacce.

Tommy riesce finalmente a sistemare il problema dei Reilly e ad evitare loro lo sfratto del bar. Inoltre scopre qualcosa riguardo alla morte del padre. Jimmy cerca di risolvere le cose da solo con Dokey, ma la situazione prende presto una brutta piega.