Jimmy decide di sfruttare i contatti di Downtown per creare una propria agenzia di scommesse illegali, e per farlo chiede aiuto ad un esperto: Whitey. Jenny ha dei problemi con i conti del bar, e dopo qualche verifica si accorge che la colpa è di suo padre. Nicky fa la sua mossa contro Dokey, ma il suo boss Alo non gradisce l'iniziativa.