Quando Sophie, la figlia di Lynn Kerr, ottiene una borsa di studio per una scuola esclusiva di New York, Lynn deve prendere armi e bagagli e trasferirsi con le figlie dal New Mexico alla Grande Mela. Sophie scoprirà presto che la sua nuova scuola è gestita e frequentata da "beutiful people" a cui lei non sembra andare a genio.

Lynn, Sophie e Karen organizzano una serata a casa loro e Sophie invita il suo insegnante di fotografia, sperando che faccia colpo sulla madre. Intanto Lynn trova lavoro presso una compagnia di moda mentre Karen si impiega come cameriera in un nightclub, ma non è entusiasta della cosa.

Sophie si trova a competere per un progetto scolastico, che è gestito da Julian. Intanto Lynn, che fatica a trovare un nuovo impiego, va a cena con Mr. Stein. Karen prende una decisione riguardo al suo lavoro di cameriera in un night.

Lynn pensa che sia giunto il momento di ricominciare a vedersi con qualcuno e si decide per il vicino di casa, Joe. Sophie intanto va ad una festa per la quale non aveva il permesso e viene scoperta, mentre Karen, che sperava che un affascinante agente potesse rilanciare la sua carriera di modella, rimane delusa.

A Lynn viene offerta la possibilità di andare a Chicago per gestire una sfilata, non può dire di no e lascia le figlie a NY. Mentre è a Chicago incontra Julian che vorrebbe un'altra chance per la loro relazione. Nel frattempo, Sophie e Karen si trovano nei guai: dopo un lungo inseguimento per il Bronx, le due ragazze si perdono in Central Park.

Lynn, Sophie e Karen sono invitate a casa dei Fiske per il week end. Si ritrovano in compagnia di Joe, Gideon, Annabelle, Paisley ed Evan. Annabelle intende cogliere l'occasione per rivelare i suoi sentimenti a Gideon.

Lynn deve presentare un modello per il lancio della nuova compagnia e chiede a Karen di farle da modella. Julian e la moglie discutono i loro problemi coniugali e Sophie e Annabelle si contendono uno stage di fotografia che sarà assegnato dal padre di Gideon.

Karen riesce a sfuggire all'uomo che la tormenta, ma al suo ritorno a casa viene costretta ad affrontare il suo problema con gli stupefacenti. Sua sorella ha problemi molto meno gravi: deve scegliere se andare a un gala scolastico con Gideon o con Nicky. Intanto l'ex marito di Lynn arriva a NY e pretende che le ragazze tornino a vivere nel New Mexico.

Daniel decide di andare in tribunale per ottenere la custodia di Sophie. Intanto Karen accetta delle mansioni umilianti pur di fare progressi nella sua carriera di modella. La relazione tra Lynn e Julian inizia a diventare un problema per Sophie e Nicky.

Lynn è furiosa con Sophie perché ha scoperto che non solo sta saltando delle lezioni ma ha anche invitato suo padre alla serata per i genitori anziché lei. Intanto Karen ottiene, grazie a Julian, un posto come assistente di un famoso fotografo.

Le ragazze vivono la loro prima esperienza con una tempesta di neve a New York. La cosa offre a Lynn la possibilità di trascorrere un pomeriggio romantico con Julian. Intanto Karen trova un invito allo studio di Ben e lo usa per intrufolarsi a un party dove potrà incontrare degli agenti.

Quando l'edificio in cui vive viene venduto, Lynn deve affrontare la possibilità di uno sfratto. Ma non è il suo unico problema, vista l'imminente causa con Daniel per l'affidamento. Sophie viene a sapere che le verrà chiesto di scegliere tra i suoi genitori. Karen scopre un segreto sul conto del suo nuovo fidanzato.

Lynn si rende conto di aver bisogno di un ulteriore aiuto finanziario per la nuova linea di moda sua e di Maddy. Individuerà un potenziale finanziatore nel fidanzato di Karen. Intanto Sophie decide di passare un paio di giorni a sciare per staccare la spina e dimenticare la sua delusione sentimentale e con l'occasione impara a conoscere meglio Chris.

Sebbene con grande titubanza, Lynn si decide a uscire con un uomo molto più giovane di lei. Intanto la relazione tra Karen e Ben ha un momento di svolta quando l'automobile di lui si ferma improvvisamente. Sophie e Chris si baciano per la prima volta, poi però lui le dice di non sentirsi pronto per una relazione.

Lynn si trova a battagliare le proprie insicurezze a causa della relazione con Jeremy. Nel frattempo, Karen cerca di ottenere un posto per una campagna pubblicitaria nazionale e al contempo riceve i consigli della supermodella Erin Wasson.