Liz Lemon è la creatrice di The Girlie Show, uno show satirico live registrato al 30 Rockefeller Plaza di New York. Le cose iniziano a farsi complicate per lei quando il suo nuovo capo, Jack Donaghy, dà disposizioni affinché la star del cinema Tracy Jordan si unisca al cast.

Jack inizia a stravolgere tutto lo show, apportando cambiamenti ovunque, rinominandolo in "TGS con Tracy Jordan" e quindi di fatto togliendo popolarità all'attrice Jenna Maroney. Liz nel frattempo cerca in tutti i modi di tenere alto il morale del gruppo, ricevendo un aiuto inaspettato: Tracy infatti organizza un party per tutto il cast nel suo yacht privato.

Jack realizza che la totale (o quasi) mancanza di vita sociale sta influenzando anche il lavoro di Liz, e quindi organizza per lei un appuntamento al buio con un suo amico. Nel frattempo Jack decide anche di unirsi alla partita settimanale di poker tra gli sceneggiatori, vincendo a mani basse fino all'arrivo di Kenneth.

Jack decide di unirsi a Liz e al resto dello staff nella stanza degli sceneggiatori, ma la sua totale mancanza di creatività è fin troppo evidente. Nel frattempo, Tracy indica a Kenneth la via per il successo mentre Liz incoraggia la sua giovane assistenze Cerie a vestirsi in modo meno provocante.

Costretta da Jack ad utilizzare i prodotti della General Electric (GE) all'interno dello show, Liz pensa bene di utilizzare lo stesso Jack in uno sketch auto-referenziale sul product placement. Frank e Toofer fanno uno scherzo a Jenna facendole credere che il suo lavoro sia in pericolo, mentre Liz si chiede se Tracy abbia problemi con la grammatica.

Dopo che Liz fa tornare nella sua vita l'ex fidanzato Dennis, Jack decide di prendere in mano la situazione e insegnare alla sua autrice come vivere una vita piena. Nel frattempo, Tracy si fa disegnare un tatuaggio sul viso mentre Jenna si fa delle iniezioni di botox e collagene.

Jack cancella la già programmata apparizione di Jenna al Late Night with Conan O'Brien e al suo posto inserisce la nuova star Tracy. Jenna, adirata, se la prende con Liz. Le cose peggiorano ulteriormente quando Tracy finisce le sue medicina poco prima di andare in diretta nazionale.

Liz decide finalmente di scaricare il suo ragazzo Dennis e si rituffa nel mondo delle single con l'aiuto di Jenna. Anche Jack ha dei problemi sentimentali: scopre infatti che frequentare un membro dell'amministrazione Bush ha anche degli svantaggi.

Quando la receptionist Cerie inizia a spargere la voce del suo fidanzamento con un uomo greco molto ricco, Liz si ritrova a confrontarsi con la voglia di avere figli. Nel frattempo anche Jack, solitamente dal cuore di pietra, si "ammorbidisce" grazie ad un improvviso istinto genitoriale.

Jenna anticipa l'arrivo del suo film indipendente, The Rural Juror, ma sembra che nessuno dello staff riesca neanche a pronunciarne il titolo correttamente! Nel frattempo Tracy è in difficoltà economiche e cerca di sfruttare la sua notorietà per tirarsi fuori dai debiti.

Due uomini, che rappresentano il tipico secchione e il tipico fusto, catturano l'attenzione di Liz e di Jenna. Nel frattempo Jack e Kenneth scambiano i propri ruoli per la "Giornata sottosopra", mentre Tracy ordina a Frank e Toofer di scrivere la sua autobiografia in un solo giorno.

Liz partecipa assieme a Jack ad una festa di compleanno di un principe straniero, nella quale incontra anche l'ex moglie di Jack. Nel frattempo Tracy cerca di convincere Pete a tradire sua moglie nel corso di un party selvaggio, mentre Kenneth fa la parte della buona coscienza e lo invita a non farlo.

Gli autori sono costretti a lavorare per tutta la notte nel giorno di San Valentino. Liz riceve dei fiori da un ammiratore segreto, mentre Jack riesce finalmente ad ottenere il divorzio dopo anni di battaglie legali. Tracy invece cerca di trascorrere la serata con sua moglie, e Kenneth viene convinto ad aprirsi con Cerie.

Liz è scioccata quando Lutz la chiama con un appellativo non proprio educato, ma in seguito si rende conto che dopotutto potrebbe avere ragione. Nel frattempo, Jack porta Tracy ad una gara di golf per beneficenza per fargli incontrare il direttore; le cose prendono però una brutta piega quando Tracy inizia a comportarsi a modo suo.

Iniziano le negoziazioni per il contratto di Josh e Jack cerca in tutti i modi di risparmiare trovando un modo per non rinnovarglielo. Liz nel frattempo cerca di convincere lo stesso Josh a non unirsi al cast dello show rivale. Tracy intanto permette a Kenneth di far parte del suo entourage mentre Jenna va nei guai per delle frasi dette ad un magazine.

Jack ingaggia un produttore di musica rap per pubblicizzare la sua linea di champagne, mentre Tracy, seppur riluttante, presenta i Source Awards. Liz nel frattempo cerca di non considerare un uomo di colore che non le sta simpatico senza sembrare razzista.

Il fratello di Jack, Eddie, si fa rivedere dopo tanto tempo annunciando la morte del loro padre. Nel frattempo Liz, obbligata ad un taglio del personale, licenzia la sua rivale in amore "Altra Liz" mentre Tracy cerca una pace spirituale su richiesta del suo avvocato.

Minacciato da un manager della sezione sulla West Coast della NBC, Jack chiede a Kenneth di aiutarlo a mantenere ben salda la sua posizione. Nel frattempo, Tracy scopre di essere un diretto discendente di Thomas Jefferson mentre Liz finge di essere un alcolista per far colpo sulla sua nuova cotta.

Liz trova finalmente la felicità insieme a Floyd mentre Jack cerca di trovarla con Phoebe, un'eccentrica banditrice d'asta da Christie. Nel frattempo Tracy cerca di attirare l'attenzione di Don Geiss per riuscire a realizzare il suo film su Jefferson.

Stanco della vita di New York e frustrato dall'andamento della sua carriera, Floyd considera un trasferimento nel Midwest e chiede a Liz di partire con lui, lasciando il TGS. Tracy nel frattempo scopre che i "Crociati Neri" lo stanno pedinando, mentre Jack continua i preparativi per il matrimonio con Phoebe.