Jack assume un investigatore privato per scoprire tutti i punti deboli del suo stesso passato prima che la dirigenza della GE ne venga a conoscenza. Angie intanto chiede aiuto a Liz per tenere d'occhio Tracy e, almeno inizialmente, le due sembrano andare d'accordo. Jenna invece comincia a preoccuparsi quando inizia a perdere peso e con esso anche la popolarità.