Jack è sempre più indeciso tra le due donne della sua vita, Avery e Nancy e, per prendere una decisione, chiede aiuto a Liz che però, a sua volta, sta cercando di gestire i suoi problemi sentimentali che implicano anche la ricerca di un accompagnatore per il matrimonio di Floyd. Intanto, Tracy continua la sulla strada per ottenere l'EGOT.