Dopo la morte del suo psichiatra, Monk decide di acquistare una nuova abitazione, che spera sia proprio la casa dei suoi sogni. Inoltre, la sua scelta è dovuta al fatto che la sua vecchia vicina di casa suonava troppo spesso una canzone che gli ricordava il dottor Kroger.

Il detective Monk decide di accettare il caso della moglie di un famoso e brillante campione di scacchi, convinta che il marito fosse in realtà un assassino e che volesse ucciderla. Monk cerca quindi il modo di incastrare l'uomo.

Natalie diventa famosa quando viene scelta per essere la nuova annunciatrice dei vincitori della lotteria. Nel frattempo, Monk è impegnato nel cercare di scoprire che cosa sia veramente successo all'annunciatrice precedente.

Mentre Monk si trova alle prese con le indagini per scoprire chi vuole uccidere un pugile, il detective nel frattempo si deve anche allenare per riuscire a passare un test fisico per poter fare il consulente della Polizia.

Un amico dell'ex-marito di Natalie arriva da Monk chiedendo il suo aiuto per investigare sul presunto suicidio di un amico avvenuto a bordo di un sottomarino. Il detective dovrà quindi fare i conti con una delle sue tante fobie: quella del mare.

Monk si innamora di una modella molto attraente che decide di aiutare quando quest'ultima gli chiede di investigare sull'omicidio del quale è accusata. Il più grosso problema per il detective è che la donna ha confessato la sua colpevolezza.

Mentre Monk e i suoi amici stanno guardando un servizio di un magazine dedicato alla risoluzione del suo centesimo caso, il detective si accorge che però il crimine è stato in realtà commesso da un'altra persona.

Monk deve sottoporsi ad ipnosi a causa dei suoi disturbi; tuttavia, al termine di una seduta il suo comportamento è diventato quello di un bambino. Nel frattempo, una donna che sta per divorziare sparisce e viene commesso un omicidio.

E' Natale e tre senzatetto si rivolgono a Monk per chiedergli aiuto e investigare su un loro amico che è scomparso. La pista seguita dal detective porta ad un monastero che contiene una fontana dai poteri miracolosi.

Monk riceve a casa un ospite inaspettato: il suo fratellastro. Questi è appena fuggito di prigione e si rivolge al fratello per chiedergli aiuto nel dimostrare la sua innocenza per un crimine che non ha commesso.

Mentre sta investigando sul furto di una bicicletta dall'amministratore delegato di un'azienda che si occupa di biotecnologie, Monk viene raggiunto da un proiettile e costretto a muoversi con la sedia a rotelle.

Monk diventa amico di una signora che abita nel suo vicinato mentre è alle prese con le indagini su un omicidio avvenuto in un museo. Dopo un po' però inizia a domandarsi perché la donna voglia essere a tutti i costi sua amica.

Monk riceve in regalo due biglietti per assistere a una partita dei playoff e Stottlemeyer non vede l'ora di poterlo accompagnare. Il detective però è più interessato a un misterioso omicidio avvenuto fuori dallo stadio.

La nemesi di Monk, un bullo che conosceva quando era piccolo, decide di rivolgersi a lui per pedinare la moglie, che sospetta lo stia tradendo. Monk, insieme a Natalie, cerca di scoprire se il sospetto è fondato.

Monk si vede costretto a confrontarsi con il mondo della magia quando si trova a indagare su un mago che sembra aver messo in piedi l'omicidio perfetto. Il detective cerca di incastrare il prestigiatore senza cadere nei suoi tranelli.