Le condizioni nell'altro lato sono drastiche, e Damon cerca di spingere in tutti i modi Bonnie a non farlo disintegrare. Inizialmente Luke e Liv si rifiutano di aiutarla, ma verranno persuasi a farlo da Caroline. Intanto la città di Mystic Falls è caduta sotto il controllo dei Viaggiatori, e Damon cerca di mettere in atto un piano per salvarla.