Dopo che un piano contorto ha lasciato la vita della sua ragazza Elena legata a quella del suo migliore amico Bonnie, Damon è costretto ad affrontare la sua nuova realtà, senza l'amore della sua vita. Una nuova Bonnie potenziata ha deciso che lei sarà la guida di Damon e lo tiene un occhio mentre lui, a sua volta, tiene cautamente sotto controllo Alaric.