Quando le complicazioni della sua gravidanza soprannaturale mettono la vita di Caroline in pericolo, Stefan e Valerie adottano misure estreme per salvare lei e i bambini. Nel frattempo, dopo aver scoperto un oscuro segreto su Damon, Enzo utilizza le informazioni per costringere Damon ad aiutarlo a rintracciare Reyna Cruz, un cacciatore di vampiri senza scrupoli a piede libero.