Mentre Stefan e Valerie sono alla ricerca di un'erba magica che può tener nascosta Rayna, Damon si presenta con il suo piano di salvataggio. Tuttavia, Bonnie fa una scoperta scioccante su Rayna che porta il piano di Damon a una brusca frenata. Altrove, una conversazione con Caroline fa sì che Stefan metta in discussione il loro futuro insieme.