Determinato a catturare un vampiro in fuga di nome Ambrose che può essere utile per riavere indietro Stefan in modo sicuro, Damon va a Memphis con Alaric al seguito. Tuttavia, riluttante a fare un passo indietro nelle sue vecchie abitudini di cacciatore di vampiri, Alaric rivela la verità sugli ultimi tre anni senza Damon nella sua vita. Nel frattempo, nel reparto psichiatrico, Bonnie incontra una giovane donna di nome Virginia.