È la mattina del diciottesimo compleanno di Elena: Caroline è occupata con i preparativi della festa, mentre Elena si dà da fare per scoprire dove è finito Stefan. Anche Damon è alla ricerca di Stefan e intanto cerca di proteggere Elena.

Klaus mette in atto il suo piano per acquisire più potere, ma non tutto funziona come aveva programmato. Damon e Alaric procedono con riluttanza a mettere in atto il nuovo piano di Elena per ritrovare Stefan una volta per tutte.

Klaus e Stefan arrivano a Chicago, dove Stefan si riunisce con una donna vampiro che cerca di farlo suo da decenni. In un flashback della Chicago degli anni '20, Stefan si ritrova faccia a faccia con un aspetto scioccante del suo passato.

Ancora a Chicago, Klaus sfrutta i poteri di una strega per capire il motivo per cui il suo piano sembra non funzionare. Presto però si accorge che per completare il puzzle avrà bisogno anche dell'aiuto di Stefan.

Nonostante tutto quello che è successo, Caroline resta determinata a organizzare una serata speciale prima dell'inizio delle lezioni alla Mystic Falls High School. Le cose però si complicano quando alla festa arrivano ospiti non invitati.

Nel primo giorno del loro anno da senior, Elena, Caroline, Bonnie e Matt sono ancora scossi dai recenti eventi, mentre Tyler sembra divertirsi all'eccesso. Nel frattempo Damon è irritato da un nuovo ospite nella sua casa.

Mystic Falls si prepara a celebrare l'annuale Notte dell'Illuminazione, in cui la cittadina viene invasa dagli spiriti dei morti. Dopo un incontro ravvicinato con uno di essi, Damon e Bonnie scoprono cosa dà agli spiriti il loro immenso potere.

Aleric cerca in tutti i modi di decifrare il significato nascosto dietro alla sua recente scoperta. Nel frattempo Elena e Rebekah ingaggiano uno scontro tutto al femminile e Damon trova un nuovo alleato per la sua missione.

Nella notte del ballo di Homecoming, Rebekah rivela a Elena perché questa serata è così importante per lei. Intanto il resto del gruppo rimane un po' interdetto dal comportamento di Tyler durante la serata, mentre Klaus realizza il suo ultimo piano.

Stefan ha nascosto le bare contenenti i corpi dei membri della famiglia di Klaus, e quest'ultimo ben presto inizia a cercare vendetta. Nel frattempo Tyler continua a sfruttare al massimo le sue nuove capacità da ibrido.

È arrivato il giorno del diciottesimo compleanno di Caroline, ma la ragazza non è proprio in vena di festeggiare. Gli altri ragazzi cercano allora di farle una sorpresa organizzando una festa in un posto molto particolare.

Bonnie è convinta che i suoi sogni ricorrenti riguardo alle bare di Klaus possano rivelarle come fare a ucciderlo. Nel frattempo Tyler chiede aiuto a un alleato inaspettato nel suo tentativo di ottenere la propria volontà di decisione.

Lo sceriffo Forbes porta delle notizie scioccanti ad Alaric ed Elena riguardo all'arma utilizzata in un recente omicidio. Intanto Klaus organizza una strana cena in cui rivela un'altra storia del passato violento della sua famiglia.

Elena rimane sorpresa quando viene invitata a un ballo. Damon e Stefan vengono a sapere che la festa si terrà nella villa di Klaus, appena restaurata, e per questo insistono ad accompagnare la ragazza. Intanto anche altri vengono invitati alla festa.

Dopo aver scoperto una rivelazione scioccante sul conto di Damon, Elena ha le idee chiare su come agire, ma i suoi amici non sembrano essere d'accordo con lei. Nel frattempo Bonnie e Abby si ritrovano a partecipare a un rituale.

Gli omicidi che stanno colpendo Mystic Falls ricordano a Damon di una serie di casi simili accaduti circa un centinaio d'anni prima. Nel 1912, Damon conosce una bellissima vampira, Sage, che gli mostra un nuovo modo di esistere.

Un secolo dopo il loro primo incontro, Damon e Sage s'incontrano di nuovo alla cerimonia di apertura del Wickery Bridge. Damon è sorpreso quando scopre la ragione per cui Sage è tornata, e rimane favorevolmente impresso dal consiglio che gli dà sul come scoprire cosa Rebekah stia veramente cercando a Mystic Falls.

Damon e Stefan preparano un nuovo piano per distruggere Klaus, il quale comprende l'aiuto di Elena, Caroline e Matt. Dopo che Klaus minaccia di fare del male a una persona cara a Bonnie, la ragazza non ha scelta e si ritrova ad aiutarlo.

Elan e Damon vanno ad assicurarsi che Jeremy stia al sicuro a Denver, mentre Stefan e Klaus sono costretti a misure estreme per trovare l'arma perduta.

Dopo aver fatto credere a Klaus di aver recuperato l'ultimo paletto, Rebekah-Esther si reca da Rick che, avendo lasciato entrare il suo lato oscuro, asseconda la ragazza e, uccidendola, permette ad Esther di riprendere il suo corpo.

Nel pieno delle forze, Alaric si rifugia nella scuola dove attacca Rebekah e Caroline, rapendo quest'ultima. Terrorizzata, Rebekah corre ad avvertire Klaus che, deciso a prendere Elena, lascia andare la sorella per recarsi a casa Gilbert.