In una notte a tema halloween, Cleveland e i suoi amici decidono di far visita alla scuola superiore rivale di quella che frequentavano loro. Quando però Federline distrugge la macchina dell'arci-nemesi di Cleveland, si ritrovano tutti a dover scappare a gambe levate.

Cleveland cerca un confronto con il famoso rapper Kenny West, che non vuole dargli una percentuale delle vendite di una canzone di grande successo scritta a quattro mani. Nel frattempo Cleveland Junior crea una polka band.

Holt perde il suo aereo per la Florida nel tanto atteso giorno del Ringraziamento. Cleveland gli chiede informazioni al riguardo, e lui ammette di non essere nemmeno stato invitato al tradizionale pranzo con la sua famiglia.

Donna rivela a Cleveland di volere un altro bambino, e lui non sa come dirle di aver fatto una vasectomia in passato. Quando però Donna lo scopre, decide di rivalersi fingendo di essere incinta.

Cleveland scopre che il cibo servito alla mensa dei senzatetto è molto più buono di quello che mangia a casa, quindi decide di fingere di essere un barbone per approfittare del buon cibo.

Cleveland s'infuria quando l'ex marito di Donna rovina la festa di compleanno di Freight Train. Nel frattempo, per pagare un debito alla madre, Rallo si mette alla ricerca di cani scomparsi per riportarli ai loro padroni.

La famiglia viaggia per il mondo in una serie di sketch ambientati in diversi Paesi. Si parte con l'Italia, dove Cleveland deve scegliere il suo successore in una parodia dei film di stampo mafioso in stile "Il Padrino".

Donna porta Cleveland da un consulente matrimoniale, e ben presto Cleveland scopre che può "influenzare" l'esito della consulenza con una mazzetta. Nel frattempo, Junior è triste perché il suo frigorifero preferito si rompe.

La madre di Cleveland, Cookie, taglia tutti i legami col marito e fugge via con George Clinton e la squadra dei P-Funk All-Stars. Il marito e il figlio decidono quindi di mettersi alla sua ricerca per convincerla a tornare da loro.

Cleveland accetta di essere licenziato con una lauta liquidazione dal suo posto di lavoro, ma non riesce a trovare il coraggio di dirlo a Donna. Nel frattempo, Rallo trova il ragazzo perfetto per Roberta.

Rallo crede di essere diventato un grande giocatore di bowling, ma ben presto scopre l'amara verità. Nel frattempo, il gruppo di amici decide di divertirsi andando a visitare un vecchio parco di divertimenti ormai abbandonato.

Donna scopre che in casa è entrato un ratto e si trasferisce subito dalla madre con i figli, lasciando Cleveland da solo a cacciare il roditore. Cleveland decide di approfittare dell'occasione per rimanere un po' da solo.

Donna decide di candidarsi per le elezioni di rappresentante scolastico, e ben presto si accorge che per vincere deve far sì che Cleveland resti fuori dalla campagna elettorale. Nel frattempo Junior scopre di essere un nuotatore provetto.