Cleveland Brown e suo figlio Cleveland Jr. salutano i loro amici di Quahog e si dirigono verso il paese natale di Cleveland, dove potrà ricongiungersi con la sua vecchia fiamma e potrà ricostruire una nuova famiglia.

Cleveland, che vuole farsi apprezzare dalla figliastra da poco acquisita, decide di accompagnare Roberta al ballo annuale della scuola per padri e figlie. Tutto sembra andare per il meglio finché di mezzo non ci va l'animale domestico di famiglia.

Nel tentativo di far fare nuove amicizie a suo figlio Cleveland Jr, Cleveland decide di invitare a casa il ragazzo che vive nella casa accanto. Inizialmente tutto sembra andare per il meglio, ma Cleveland ha qualche problema a farlo andare via di casa.

Cleveland ha bisogno di un nuovo lavoro, allora Tim riesce a farlo assumere dove lavora lui, alla Waterman Cable. Cleveland diventa ben presto uno dei migliori venditori e questo farà crescere l'invidia di Tim che arriva ad auspicare che succedano cose negative al suo amico.

Dopo che Cleveland fa con Roberta il "famoso discorso", Cleveland Jr. si spaventa e decide per questo di fare voto di castità, anche se cambierà presto idea. Nel frattempo, anche Rallo inizia a frequentare assiduamente la Chiesa.

Cleveland si arrabbia quando scopre che Donna frequenta ancora un gruppo di supporto per madri single, per potersi divertire. Intanto, Cleveland Jr. decide di candidarsi per le elezioni studentesche, supportato da Rallo che fa il suo consigliere personale.

Per Cleveland è arrivato il momento di celebrare il suo primo Ringraziamento con la sua nuova famiglia, che include anche i nuovi acquisiti parenti e la zia di Donna. Le cose si complicano però quando Roberta decide di festeggiare da sola con il suo fidanzato Federline Jones.

Cleveland Jr e Roberta sono in gita con la scuola a Washington, di conseguenza Cleveland e Donna sono felice di avere la casa tutta a loro disposizione. Non la pensa allo stesso modo il piccolo Rallo, che decide di ostacolarli in tutti i modi.

Cleveland si propone per essere Babbo Natale alla festa aziendale. Dopo aver bevuto qualche bicchierino di troppo, si lascia scappare la verità sul padre di Rallo, proprio davanti a quest'ultimo. Nel frattempo, Roberta decide di diventare un'attivista del movimento animalista.

Dopo aver ricordato con malinconia i tempi in cui era una stella della squadra di baseball al college, Cleveland decide di visitare la sua scuola, dove scopre che non esiste più la squadra. Il preside lo incarica quindi di raccogliere i soldi per costruire lo stadio prima che la stagione cominci e lo nomina allenatore.

La nuova insegnante di Roberta, la signora Eck, convince la ragazza a travestirsi per assumere un'apparenza completamente diversa. Cleveland Jr. se ne innamora, pensando si tratti di una nuova ragazza diversa dalla sua sorellastra.

Cleveland aiuta il gruppo di genitori dei ragazzi peggiori della scuola offrendosi di prendere sotto la sua ala protettiva i loro figli. Con l'aiuto di Cleveland Jr. mette su un nuovo club con lo scopo di tenere i ragazzi lontano dalle strade e dal crimine.

Holt ammette a Cleveland di voler trovare una persona di cui innamorarsi. Per aiutare il suo amico, quest'ultimo decide di presentargli una ragazza dai capelli rossi che ama i gatti, che però si rivela presto fin troppo difficile da sopportare per Holt.

Cleveland cerca di insegnare il senso di responsabilità a suo figlio spingendolo a cercarsi un lavoro; con sua grande sorpresa, Cleveland Jr. ottiene un lavoro al bar della città. Nel frattempo, Roberta si mette in competizione con Lacey, la ragazza più ricca e popolare della scuola.

Cleveland e Donna si concedono un viaggio a New York come luna di miele ma, con grande dispiacere di Donna, Cleveland decide di far venire anche i suoi amici di Stoolbend per dare una mano al coach McFall a sistemare una questione sentimentale.

Cleveland e Donna vengono rapinati mentre stanno prelevando del denaro al bancomat; durante lo scippo Cleveland viene anche ferito. Ora che la notizia giunge all'attenzione dei notiziari locali, la storia è leggermente cambiata. Nel frattempo, Roberta approfitta di Rallo facendogli credere che sta morendo.

Cleveland ha il colesterolo alto e, per questo, Donna decide di metterlo a dieta, preparandogli solo cibi ricchi di fibre, che però avranno anche conseguenze che deciderà di sfruttare nella gara di karaoke. Nel frattempo, Quagmire fa visita al suo vecchio amico per portargli una notizia.

Facendo la parte del fratello maggiore, Rallo cerca di dare a Cleveland Jr. i consigli per riuscire a conquistare la ragazza dei suoi sogni, Chanel. Quando però scopre scopre che il ragazzo di quest'ultima è il famoso rapper Kenny West, decide allora di sfidarlo.

Cleveland e Cleveland Jr. cercano di insegnare a Donna e ai suoi figli il loro modo di festeggiare il "Brown History Month". Tuttavia, quando Rallo a scuola apprende quale sono le sue origini, questo lo porterà a scatenare una guerra coi suoi vicini di casa.

Dopo aver sperperato tutti i fondi destinati a Roberta per il college giocando d'azzardo, Cleveland però riceve un aiuto inaspettato per rimediare. Infatti, Kendra scopre che in realtà il suo vicino di casa era stato imbrogliato e decide di chiedere aiuto a Donna e Arianna per ristabilire le cose.