Cleveland rimane sorpreso quando scopre che il suo vecchio migliore amico Peter Griffin è arrivato in città e non lo ha avvisato. Nel tentativo di capire davvero che cosa significa l'amicizia, organizza una gita in camping che si rivela però un fallimento.

Donna cerca di dimostrare a Cleveland e Rallo che nella notte di Halloween non c'è niente di cui aver paura, e per farlo li costringe a dormare in una casa che si dice sia infestata dai fantasmi. Nel frattempo un amico di Cleveland impazzisce.

Cleveland è imbarazzato quando scopre che Cleveland Junior è l'unico ragazzo andato a scuola durante una giornata in cui tutti gli studenti si erano accordati per non andarci. Nel frattempo Rallo ha un incidente con Kendra e il suo scooter.

Donna si unisce a un gruppo di supporto per donne maltrattate e inizia a lamentarsi dei comportamenti di Cleveland nei suoi confronti. Cleveland decide allora di travestirsi da donna e infilitrarsi nel gruppo per scoprire cosa pensa di lui la sua compagna.

Quando il suo amico Murray inizia a frequentare una ragazza, Rallo scopre che questa sta solo cercando di spillargli dei soldi e cerca di avvertirlo. Nel frattempo Donna costringe Cleveland a iscriversi in palestra.

Mentre la famiglia Brown è intenta a organizzare un presepe vivente per le festività natalizie, Cleveland decide di raccontare a tutti la sua versione di uno dei film di maggiore successo dell'industria cinematografica.

Cleveland Junior inizia a frequentare una ragazza molto attraente e il padre inizia a essere geloso, cercando di capire se c'è qualcosa sotto. Il suo sospetto è che la donna voglia solo ottenere una green card per diventare cittadina americana.