Dopo esser stato mollato dalla ragazza a causa dei suoi vizi, lo scrittore Jonathan Ames decide di iniziare una seconda carriera come investigatore privato. Poco tempo dopo aver messo un annuncio su Craiglist l'uomo è pronto per affrontare il suo primo caso, una ragazza scomparsa.

Jonathan, dopo l'ennesimo tentativo di riconciliazione con Suzanne, viene assunto da una donna che crede che il compagno la stia tradendo. Nel frattempo Ray è preoccupato per una serie di visite mediche al colon, mentre George deve cercare un modo per liberarsi di un herpes al labbro.

George offre a Jonathan l'opportunità di lavorare ad una sceneggiatura del famoso regista Jim Jarmusch, ma Jonathan perde gli scritti a casa di una sedicenne che lo aveva sedotto fingendosi ventunenne. Jonathan cerca allora di recuperare la sceneggiatura chiedendo aiuto a Ray.

Una giovane mamma single chiede a Jonathan di aiutarla a recuperare lo skateboard di suo figlio, rubato da un bullo di strada. Jonathan si affida all'aiuto di Ray che però ha qualche difficoltà a fare l'autista. Nel frattempo George cerca di sedurre una giovane ragazza.

Un russo appena uscito di prigione contatta Jonathan chiedendogli di rintracciare una ragazza con cui non ha avuto contatti da anni. Jonathan approfitta della situazione per estorcere qualche consiglio sul romanticismo. Nel frattempo George decide di sperimentare sulla propria sessualità, dietro consiglio del proprio terapista.

Jonathan viene contattato da un padre di famiglia ricattato da una donna che, dopo averlo sedotto, ha fatto delle registrazioni scottanti e minaccia di inviarle alla sua famiglia. Jonathan recluta anche l'aiuto di Ray e George per risolvere il caso.

Ray deve chiedere l'aiuto di Jonathan quando si accorge di essere stato derubato del suo sperma dalle due amiche di Leah. Le indagini rivelano che le due ragazze sono in realtà due truffatrici che hanno rivenduto lo sperma di Ray ad altre donne.