Jonathan viene assunto da un poliziotto che vuole cancellare il suo nome dalla lista dei clienti di un club per amanti delle pratiche sadomaso. Inoltre per guadagnare qualcosa in più inizia a lavorare come insegnante in una scuola serale. Nel frattempo George affronta i problemi finanziari della sua rivista.

Jonathan viene assunto da Richard, il quale sospetta che la moglie lo stia tradendo. Il problema è che Jonathan scopre che l'amante non è nient'altro che George: dovrà quindi decidere se tradire il proprio amico o meno. Nel frattempo Ray cerca ancora una volta di riconquistare il cuore di Leah.

Jonathan viene rapito da due fratelli delinquenti che chiedono dei soldi come riscatto. Jonathan allora chiama in aiuto George che però, sotto l'effetto della marijuana, decide di non pagare il riscatto ma di attaccare i due uomini con l'aiuto di Ray.

Jonathan viene assunto da un professore che ha bisogno di trovare un oggetto molto prezioso. Nel frattempo George deve trovare una buona scusa per spiegare i risultati del suo drug test. Intanto Ray riceve un sacco di soldi dalle vendite del suo fumetto.

Jonathan viene assunto da una donna indiana per seguire il marito e svelare un eventuale tradimento. Nel frattempo George scopre che la sua amata colonna sul giornale è in procinto di essere cancellata. Ray invece riceve un'offerta importante da Kevin Bacon.

Leah assume Jonathan per ritrovare il suo nuovo cane, chiamato “Little Ray.” Ray si unisce a Jonathan nella ricerca dell'animale. Nel frattempo George si appresta ad entrare in sala chirurgica per l'operazione alla prostata.

Un dermatologo assume Jonathan chiedendogli di consegnare una lettera indirizzata ad una spa. Jonathan chiede allora a Ray di accompagnarlo offrendogli un trattamento alla spa per il suo compleanno. Alla missione parteciperà anche George con il suo nuovo autista.