O'Hara procura a Jackie il miglior avvocato divorzista, Laura Vargas, che consiglia di optare per una strategia volta a dipingere Kevin non adatto alla custodia delle figlie. Intanto nel pronto soccorso arriva Dick Babbit, un ex infermiere e conoscenza di Gloria adesso affetto da demenza senile, mentre - per aiutare Charlie - Jackie si ritrova a casa del capo.