Nucky viene scosso da un'insurrezione interna al suo circolo; la vita ed il sostentamento di Chalky vengono minacciati da un attacco per mano del KKK. Intanto, Van Halden mostra la città alla moglie in occasione del loro anniversario; Jimmy riceve alcuni consigli sulla propria carriera da parte del Commodoro ed Al Capone si rivela intenzionato a espandere i propri affari intorno a Chicago.

Preoccupato all'idea di perdere la sua influenza su Atlantic City, Nucky medita su una contromossa mentre cerca di scoprire chi l'ha tradito. Intanto, a New York, Rothstein lascia Jimmy in attesa mentre Lucky Luciano e Meyer Lansky sembra vogliano mettersi in affari. Il Commodoro introduce Eli agli "uomini che hanno fatto questa città".

Il Commodoro usa le sue conoscenze nella guardia costiera per mettere pressione sulle spedizioni di alcohol verso Atlantic City; Nucky sarà così costretto a chiedere aiuto al nuovo procuratore generale di Washington. Nel tentativo di provare il suo valore, Owen interviene durante una consegna per Steinman. Margaret smette di fingere con Katy ed il resto dello staff. Lucy è infastidita dalla sua forzata solitudine.

Durante i festeggiamenti per il compleanno del sindaco Bader, gli avvocati di Nucky sembrano aver trovato una soluzione che potrebbe aiutarlo; Jimmy e Doyle si recano a Philadelphia per trovare degli acquirenti, mentre Nucky stringe un accordo per far entrare l’alcool ad Atlantic City; Eli inizia a dubitare le capacità del Commodoro.

Dopo aver fatto una serie di promesse a vuoto ai suoi nemici, Nucky introduce un ospite a sorpresa come voce durante il Giorno della Memoria dedicato ai veterani di guerra. Eli si trova a dubitare dei suoi alleati, e finisce per scavare la propria tomba. Jimmy impara una dura lezione da un vecchio amico del Commodoro; Richard va a caccia nella foresta.

Nucky orchestra una pericolosa consegna di liquore a Philadelphia; il procurato generale deve affrontare un dilemma che potrebbe complicare il caso di Nucky. Jimmy trova un nuovo mentore; Margaret confessa i suoi peccati. Lucy lotta con la solitudine mentre Van Halden combatte con la sua coscienza.

Mentre Nucky sceglie Jack Dempsey per la promozione della trasmissione wireless del suo imminente scontro, Jimmy deve prendere una decisione che potrebbe cambiare il futuro di Atlantic City. Margaret si reca a Brooklyn per incontrare la sua famiglia; intanto Van Halden medita sul da farsi quando i problemi lavorativi e personali convergono.

Subito dopo aver subito una perdita, Nucky chiede consiglio ad Arnold Rothstein riguardo la sua situazione politica, mentre Eli continua a sospettare delle azioni del fratello. Angela fa una nuova amicizia in spiaggia e scopre di un tradimento da parte di Jimmy, che intanto mostra a Doyle di cosa è capace.

Arrivati a Belfast, Nucky ed Owen incontrano i leader dell'IRA, con i quali intendono fare un baratto. Intanto, ad Atlantic City, Jimmy negozia un affare con George Remus per il suo alcool "medicinale". Margaret si agita quando la salute della figlia peggiora. Dunn Purnsley orchestra uno sciopero dei lavoratori al Ritz mentre Randolph e Lathrop interrogano Halloran sul passato di Nucky.

Indebolito da Nucky, ora in possesso di un nuovo distributore di alcool, Jimmy ed i suoi partner decidono di dare vita ad una una nuova fonte di reddito. Spaventata dal pensiero che un suo atto possa portare sfortuna, Margaret approccia Padre Brennan con un "atto di devozione". Nucky assume un nuovo avvocato; Van Halden si prepara ad affrontare un futuro incerto.

Mentre Margaret continua a ponderare sulle conseguenze dei suoi peccati, Nucky si prepara per il peggior scenario quando Esther Randolph mostra le sue carte. Jimmy ripensa ai giorni passati al college con Angela e Gillian; Doyle è irritato all'idea di dover dividere i profitti derivanti dalla vendita di liquore. Van Halden deve affrontare le ripercussioni di azioni passate.