In risposta alle continue frecciatine di James sul matrimonio e su come rovini la vita, Robin decide di vincere la sua fede nuziale - e la camicetta della madre di Barney - in un partita di poker. Nel frattempo, un vecchio rancore di Lily e Marshall nei confronti di Ted comincia a riaffiorare: il loro migliore amico non gli ha mai fatto un regalo di nozze.