Mentre a Lily qualsiasi cosa ricorda il "tradimento" di Marshall e mentre quest'ultimo deve sopportare ancora un lungo viaggio con la persona che ha tradito il suo segreto, Ted si costringe ad accontentarsi di Cassie nella convinzione di non poter più trovare la persona giusta, mentre la mamma di Barney, Loretta, e Robin, si scontrano di nuovo.