Robin non riesce a smettere di piangere dopo la notizia che la madre non sarà al suo matrimonio, e Barney accetta la sfida nel cercare di tirarle su il morale. Questo porta Lily a contestare questa sua mania e gli chiede perché - se è così bravo nel vincere le sfide - mesi prima non sia riuscito a portarne a termine una così semplice come comprarle un pacco di pannolini per Marvin.