Quando il suo migliore amico Marshall decide di fidanzarsi con Lily, Ted realizza che anche per lui è arrivato il tempo di chiudere la sua esperienza da single e trovarsi una ragazza. Presto incontra una donna perfetta, ma conquistarla non è facile.

Ted scopre che Robyn non ha intenzione di avere una relazione seria e per questo cerca con lei un incontro non impegnativo; organizza allora un party chiamandola "casualmente" tra gli invitati, ma la ragazza non si presenta.

Barney obbliga Ted a seguirlo in una nottata che si preannuncia piena di divertimenti. I due si recano in aeroporto per rimorchiare qualche ragazza e seguono due donne su un volo per Philadelphia, scoprendo però poco dopo che sono entrambe fidanzate.

Ted trova una vecchia camicia nell'armadio e si accorge di essere cambiato e di non essere più il giovane ragazzo di una volta. Decide allora di contattare una sua ex che aveva lasciato anni prima e cercare di riallacciare i rapporti con lei.

Robin consente a Ted e Barney di entrare in una discoteca molto esclusiva, ma Ted si accorge ben presto che questo tipo di locali non fa per lui. Nel frattempo Marshall e Lily invitano degli amici a casa per una degustazione di vini, cercando così di comportarsi come dei veri adulti.

È arrivata la notte di Halloween. Ted è in cerca di una ragazza che non vede da anni, mentre Barney cerca di convincerlo ad andare ad una festa di Victoria's Secret. Intanto Robin esce a cena con Lily e Marshall e un ragazzo che conosce da pochi giorni.

Ted si affida ad una società di match-making per trovare la donna dei suoi sogni e rimane esterrefatto quando scopre che in tutta New York non ce ne è una che faccia al caso suo. Nel frattempo Lily e Marshall sono alle prese con un topo che gira per l'appartamento.

Lily scopre che il suo appartamento è diventato un ristorante cinese e Ted la invita a trasferirsi da lui e Marshall. Tra i due iniziano però a nascere discussioni su chi prenderà possesso dell'appartamento una volta che Lily e Marshall saranno sposati.

È il giorno del ringraziamento. Marshall e Lily trascorrono qualche giorno a casa dei genitori di lui, mentre Ted decide di fare delle azioni di volontariato, con la compagnia di Robin. Una volta arrivati scoprono che anche Barney si dà alla carità.

Barney convince Ted ad ubriacarsi per una sera, e Ted si sveglia il mattino dopo di fianco ad una ragazza senza ricordare nulla della notte precedente. Insieme agli amici cerca allora di ripercorrere gli eventi della serata.

È l'ultimo giorno dell'anno e Ted noleggia una limousine per trasportare i suoi amici di party in party fino alla fatidica ora della mezzanotte. I problemi però non tardano ad arrivare con coppie che si dividono e nuove coppie che nascono.

Ted viene invitato ad un matrimonio ma pochi giorni prima dell'evento si ritrova senza una donna che lo accompagni. Decide allora di chiedere a Robin: quest'ultima accetta, ma ben presto le cose si fanno molto complicate.

Ted conosce Victoria al matrimonio. Al contrario di quello che vuole lui, Victoria non vuole fidanzarsi né sposarsi, e si mette d'accordo con Ted per stare insieme solo per quella sera, senza rivelare le proprie identità.

Marshall e Lily decidono di partire per il loro 9º anniversario di fidanzamento, ma sull'ultimo minuto decidono di restare a casa. Ted e Victoria, sapendo che i due sono partiti, ne approfittano per fare sesso, così Marshall e Lily devono stare nel bagno senza farsi scoprire.

Il gruppo prova un nuovo gioco che consiste nel raccontare i momenti più imbarazzanti della propria vita e tutti si cimentano. Il racconto più inaspettato è quello di Barney, il quale nell'adolescenza era una persona completamente diversa da quella che è ora.

Marshall e Lily cercano i vestiti per il loro matrimonio, ma si accorgono di non avere i soldi per esaudire i loro sogni. Nel frattempo Victoria scopre di dover andare in Germania per lavoro e si vede costretta a rompere la relazione con Ted.

Ted viene invitato da Robin a casa sua dopo le due di notte, ora in cui sua madre diceva sempre che non succedeva niente di buono. Ted ci va lo stesso, anche se i suoi amici gli consigliano di tornare a casa.

Robin invita i suoi amici alla cerimonia per il premio da lei vinto per la conduzione di un servizio televisivo. Quando però Robin decide di andare alla cerimonia accompagnata da un suo odioso collega, Ted fa lo stesso andandoci con una prostituta.

Marshall e Lily si devono sposare e cercano una band che suoni al loro matrimonio. Così Lily va ad un ballo del liceo dove un gruppo scelto da Marshall sta suonando per verificare se può andare bene anche per lei.

La Love Solution, la compagnia cerca amore che Ted aveva contattato qualche tempo prima, ha trovato la donna ideale per lui proprio pochi giorni dopo il suo compleanno. Riuscirà però Ted ad incontrarla mettendo in soffitta i suoi sentimenti per Robin?

Ted prova ancora una volta a conquistare Robin, ma è intralciato da una gita che la ragazza deve fare col collega Sandy Rivers. Così Ted impara la danza della pioggia da una delle tante ragazze che ha conosciuto Barney, per far annullare la gita per il cattivo meteo.