Ted si imbarazza a vedere Robin con un nuovo ragazzo e decide così di andare a donne con Barney. Nel frattempo, Lily si innamora dei modi di fare di Gael, il ragazzo di Robin. Il giorno dopo, Ted va da Robin e i due fanno pace, tornando ad essere amici.

Barney e Ted rimorchiano due ragazze facendo loro credere che sono turisti in vista per la prima volta a New York. Robin lascia Gael e Marshall e Lily hanno dei problemi nello scrivere le lettere che uno di loro aprirà quando l'altro morirà.

Ted reincontra Trudy, una ragazza con cui aveva fatto sesso anni prima. Poi la raggiunge un'amica, ed entrambe vogliono portarsi Ted a letto: lui non rifiuta ma non sa quale delle due scegliere, e alla fine entrambe gli propongono una cosa a tre.

Mentre Robin è terrorizzata all'idea che il suo possibile prossimo fidanzato abbia un bambino, Ted e Barney fanno una scommessa: chi riesce a portarsi a letto per primo una ragazza incontrata al bar si dimostrerà essere il più bravo con le donne..

Ted incontra una ragazza online e la invita a bere qualcosa al bar con gli amici. Durante la serata il gruppo racconta le storie di come le varie coppie si sono incontrate per la prima volta, con tanto di flashback ai tempi del college.

Marshall, nonostante abbia ottenuto un posto in un'azienda che lavora a favore dell'ambiente, accetta di lavorare in un'altra azienda, che però è contro i suoi principi. Fortunatamente, Marshall deve solo monitorare un parco giochi.

Marshall e Lily comprano un appartamento, ma si accorgono solo dopo l'acquisto che il quartiere in cui si trova l'immobile, a loro inizialmente sconosciuto, è situato sotto vento ad un impianto di depurazione dell'acqua e di conseguenza l'aria è irrespirabile per la puzza.

Ted conosce una ragazza che gli sembra perfetta, ma quando la presenta agli amici loro gli fanno notare che è chiacchierona, e lui inizia a rendersene conto. Da quel momento vengono alla luce tutti i difetti dei protagonisti.

Lily è intenta ad organizzare un'ottima festa del ringraziamento da passare tra amici, anche se tra loro c'è anche Bob, la nuova fiamma di Robin. Marshall è pronto, per le 15.01 di quel giorno, a dare un altro schiaffo a Barney.

I protagonisti decidono di iscriversi in palestra e lì Barney trova Rhonda, la prima donna con cui ha fatto sesso. Quando Barney scopre che lei non ha goduto quanto lui credesse in quella occasione, entra in depressione e comincia a fare cilecca con le ragazze.

Quando Ted decide di uscire con la sua dottoressa, Barney gli ricorda la sua personale Regola di platino: essa consiste nel non innamorarsi dei vicini, visti i fallimenti avuti da Barney con la cameriera Wendy, Marshall e Lily con i nuovi vicini di casa e Robin col nuovo collega.

È il giorno di San Patrizio e Barney convince Ted ad uscire con lui, dicendogli che le profezie di Nostradamus si sono avverate e quello che stanno vivendo è l'ultimo giorno della loro esistenza. Nel frattempo, Marshall scopre che il suo nuovo appartamento è in pendenza.

Per farsi togliere il tatuaggio sylla schiena Ted va da Stella, una dottoressa che lo rimuoverà in dieci sedute. Durante tutto questo tempo Ted cerca di conquistarla, evitando le avances dell'assistente della dottoressa.

Tutte le ragazze che Barney rimorchia lo prendono stranamente a schiaffi: lui indaga e scopre che una delle tante che ha sedotto e abbandonato mette in allerta le nuove conquiste. Barney così disegna un grafico per scoprire chi è la conquistata più delusa di tutte.

Marshall viene sgridato sul posto di lavoro da un suo superiore. Barney però lo rassicura con la piramide delle sfuriate: se un superiore urla contro qualche inferiore è perché questo superiore è stato oggetto, a sua volta, di urla di parte di un suo superiore.

Robin si rimette insieme a Simon, il suo primo amore, nonché co-star di un suo video musicale. Quando Simon la lascia nuovamente succede una svolta: Robin viene consolata da Barney, finendo per fare sesso con lui.

Ted fa 30 anni e gli amici gli preparano una festa a sorpresa. Nel frattempo, Robin e Barney cercano di mantenere il segreto sulla loro nottata di sesso ma non ci riescono, dando così la brutta notizia a Ted proprio nel giorno del suo compleanno.

Barney cerca un sostituto di Ted e lo trova in Randy, un suo collega molto sfortunato con le donne, che però, grazie proprio all'aiuto di Barney, riesce a rimorchiare una ragazza. Nel frattempo, Stella e Ted vogliono fare sesso, e quest'ultimo, quando scopre che lei non lo fa da 5 anni, quindi dal 2003, lo racconta agli amici.

Per far aggiustare la loro casa nuova, Marshall decide di vendere i vestiti firmati di Lily, ma lei non è assolutamente d'accordo. Proprio quest'ultima pensa così di vedere i suoi quadri a 500$ l'uno. Purtroppo le cose si rivelano più difficili del previsto.

Ted lascia Stella perché tutto ad un tratto capisce che la vita da sposato con una donna che ha già una bambina non è delle migliori. Le cose prendono però una piega inaspettata quando Ted viene investito da un taxi.