Ted chiede a Stella di sposarlo e lei accetta. Intanto, Barney chiede aiuto a Lily perché è innamorato di Robin e vuole conquistarla. Lily però vuole che lui prima smetta di "farsi ogni bambola che respiri".

Marshall ricorda, la prima volta che era a New York, di aver mangiato l'hamburger più buono del mondo, ma dal quel giorno non aveva più trovato il locale. Grazie, però, all'aiuto di Robin, Marshall riesce a trovare il locale.

Ted vive a New York, mentre Stella vive in New Jersey, quindi è costretto ogni sera a viaggiare in treno per dividersi fra la fidanzata e gli amici, finendo per passare la serata in viaggio senza vedere nessuno di loro, e facendo la conoscenza di tanta gente strana, fra cui Matisse il pattinatore del treno.

Ted deve partire per il New Jersey, Lily e Marshall devono andare nella nuova casa e Robin deve partire per il Giappone. Nonostante le decisioni si siano prese, il gruppo non riesce a separarsi dall'idea di rimanere unito.

Ted e Stella sfruttano il fatto che la sorella di quest'ultima si sia lasciata col fidanzato il giorno del matrimonio e prendono il loro posto per scegliere il giorno del matrimonio. Inizialmente, però, Stella impedisce a Ted di invitare Robin.

Ted, vedendo Stella in un ristorante, decide di seguirla fino a casa per farle capire che lasciarlo è stato l'errore più grosso della sua vita, ma all'ultimo momento ci ripensa e capisce che lei e Tony sono fatti l'una per l'altro.

Barney scopre che potrebbe avere un figlio fra poco tempo e purché questo non avvenga decide di rivolgersi a Dio. Quando viene a sapere che quella notizia era un falso allarme crea una festa, la festa del non papà. Nel frattempo, Marshall e Lily pensano alla possibilità di avere un bambino.

Mentre Ted cerca di ottenere il posto di architetto per costruire la sede della Goliath National Bank, Lily cerca di unirsi al gruppo delle "Woo Girl", ragazze sempre contente che gridano costantemente la parola "Woo", all'insaputa del fatto che questo gruppo si riunisce perché gli manca qualcosa nella vita.

Dopo che un uomo di nome Mitch riesce a fare sesso con Robin solamente mostrandosi nudo all'improvviso davanti a lei, Ted, Lily e Barney cercano di fare loro la sua tecnica, denominata "tecnica dell'uomo nudo". Nonostante Ted e Lily riescano nell'impresa, Barney fallisce.

Doug, il barista del MacLaren's, chiede a Ted e a Barney di partecipare ad una rissa nel retro del locale. Dopo qualche momento di esitazione, i due corrono ad aiutare Doug, ma arrivati sul retro trovano lui vittorioso che aveva già sconfitto i tre oppositori.

Arriva a New York la sorella di Ted, Heather, una ragazza molto irresponsabile. Lei vuole fare capire al fratello di essere cambiata, e ci riesce con l'aiuto di Barney. Nel frattempo, Marshall porta Robin in un bar per soli abitanti del Minnesota.

Ted e Robin non vanno d'accordo nella loro convivenza, e così risolvono le proprie liti facendo sesso. Barney è geloso e non gli piace che i due vadano a letto insieme. Ted viene a sapere del fatto e, anche se non ne parla con l'amico, decide di tornare a convivere senza sesso.

A New York arriva una tempesta di neve della durata di tre giorni: nel primo, Marshall, accompagnato da Robin, va all'aeroporto a prendere Lily. Il secondo vede Ted e Barney impegnati nell'organizzare una festa.

Robin scopre che, se non trova lavoro entro una settimana, sarà costretta a tornarsene in Canada. Tuttavia, grazie all'aiuto di Barney, che le prepara un curriculum-video, riuscirà nell'impresa di trovare un lavoro e resterà a New York.

Il gruppo si accorge che Barney è stranamente diverso dal solito e, dopo averlo pedinato, scopre che ha una finta moglie e un finto figlio per far credere alla madre di avere una vita come quella che lei sognava. Alla fine Barney rivela la verità alla madre, che non è dispiaciuta della situazione.

Ted si rimette insieme alla sua prima fidanzata, Karen, che Lily e Marshall trovano odiosa e presuntuosa fin dai tempi del college. Nello stesso giorno, Marshall scopre di non essersi portato i pantaloni a lavoro e cerca di evitare imbarazzi.

Ted scopre che Lily ha sabotato molte delle sue relazioni amorose volte al matrimonio, l'ultima delle quali è quella avuta con Karen, e per questo litiga con lei. Lily capisce che agire da onnipotente è sbagliato e così si scusa con Ted, che la perdona.

Ted perde il lavoro alla Goliath National Bank dato che i suoi progetti non piacciono a Bilson, il capo. Nel frattempo, Lily, Marshall e Barney cercano di indovinare con quale famoso personaggio canadese Robin si sia rifiutata di fare uno strano gioco erotico in passato.

Barney accetta la sfida di Ted, consistente nel fare cose che una persona, superati i trent'anni, non può più fare perché troppo vecchia. Allo stesso modo, Ted accetta la sfida di Barney, consistente nel fare cose che una persona, prima dei trent'anni, non può fare perché troppo giovane.

La puntata comincia quando Barney dice una barzelletta sporca, che solo gli uomini possono capire, a Lily. Quest'ultima scappa, ma Barney pensa che tornerà presto, mentre Ted del futuro annuncia che starà via per quattro settimane perché troppo offesa.