Mentre Ted e Barney discutono su chi ha visto per prima una bella ragazza al bancone del McLaren's pub, Ted si rende conto che proprio quella ragazza sta aspettando Cindy, la coinquilina della sua futura moglie. Nel frattempo, Robin si lascia andare a causa della rottura con Don, mentre Lily non perdona a Marshall di aver raccontato a suo padre il loro desiderio di avere un bambino.

Barney costringe i suoi amici ad aiutarlo nel trasloco della madre, che ha deciso di vendere la casa della sua infanzia. Nel farlo, scopre una lettera mai spedita e indirizzata ad un certo Sam, che si scopre essere padre del fratello James. Dopo averlo conosciuto, Barney si convince che sia anche suo padre.

Barney cerca di convincere Ted ad essere l'architetto della nuova sede della Goliath National Bank, usando le mosse che adotta per conquistare una donna. Robin è convinta di aver dimenticato Don ma si ritrova a chiamarlo spesso, ubriaca.

Non sei un vero newyorkese se non hai visto almeno una volta Woody Allen. Robin propone una gara per vedere chi prima arriva al ristorante dove si trova il regista. Tutti hanno un motivo per vincere, tranne Barney.

Ted - architetto della nuova sede della Goliath National Bank - si trova in difficoltà quando incontra Zoey, che si oppone all'abbattimento di un vecchio edificio per far posto al nuovo. Robin rivela un segreto intimo riguardante Max a Lily, e Marshall si trova a disagio scoprendo che le due amiche si confidano particolari della loro vita sessuale.

Ted prova interesse per Becky, la collega di Robin, solo per il suo modo di fare infantile. Marshall e Lily hanno problemi a trovare un nome per il loro futuro bambino e cercano di influenzare il sesso del nascituro.

Ted si accorge di essere troppo permissivo con i suoi studenti, dopo che Zoey li trascina tutti a protestare davanti alla GNB. Marshall è costretto a licenziare Randy per il suo modo di fare goffo e distratto mentre Robin finisce per fare una pubblicità spinta dalla gelosia verso la sua collega Becky.

Zoey tenta di incastrare Ted registrando una loro conversazione. Barney e Robin arrivano a scoprire un tassello importante del passato di Barney. Lily e Marshall discutono della voglia di quest'ultimo di rimanere alla GNB e non diventare - per ora - un avvocato ambientalista.

Barney mostra agli altri un video degli albori di Robin Sparkles , scoprendo anche l'identità di Jessica Glitter , ex migliore amica di Robin ed ex collega nel programma Space Teens insieme ad Alan Thicke . Ted contatta il suo vecchio amico del liceo, Punchy, che gli chiederà di fargli da testimone di nozze.

Ted decide di tornare a casa e di non passare la vigilia del Ringraziamento al MacLaren's insieme agli altri, diventando così "The Blitz", maledizione che gli viene passata da Steve. Il gruppo finirà poi per passare il ringraziamento a casa di Zoey.

Ted decide di passare del tempo con Il Capitano, per cercare di non creare gelosie a causa della sua amicizia con Zoey. Barney illustra la sua teoria della sirenetta a Marshall, che mette subito in pratica uscendo da solo con Robin.

Lily fa un test di gravidanza che risulterà essere un falso positivo, ma la notizia di un possibile nuovo arrivo influenzerà le scelte degli altri componenti del gruppo. Barney decide di dare il suo bonus natalizio in beneficienza e la carriera lavorativa di Robin prenderà una nuova svolta.

Robin affronta il primo giorno di lavoro alla World Wide News e incontra il suo ex collega, Sandy Rivers. Marshall e Lily hanno problemi a concepire il loro primo figlio e si rivolgono al Dr. Stangel, che si rivela il doppelganger di Barney.

Al funerale Marshall, mentre Ted e Barney cercano di farlo ridere, scopre che il bullo del liceo, Trey, sarà il reverendo che farà messa e che le ultime parole che suo padre gli ha rivolto sono state "noleggia Crocodile Dundee 3". L'atmosfera influenza Barney che chiama la madre e le dice e che è finalmente pronto per incontrare il suo vero padre.

Zoey organizza un appuntamento al buio tra sua cugina Honey e Ted, ma alla fine Barney avrà la meglio e Honey lo porterà a confidarsi sul rapporto con suo padre. Intanto Ted si accorge che non può continuare l'amicizia con Zoey poiché innamorato, senza sapere che lei prova gli stessi sentimenti ed ha divorziato dal marito.

Barney dichiara il 13 febbraio "il giorno della disperazione", in cui donne single cercano disperatamente un uomo per San Valentino, ma Nora arriva e le regole cambiano. Marshall è ancora in Minnesota per aiutare sua madre a gestire il lutto, quando in realtà è lui ad dover essere aiutato. Intanto, la storia tra Ted e Zoey comincia a farsi seria.

Marshall, dopo aver visto un documentario sull'isola dei rifiuti, diventa ossessionato dall'idea di salvare l'ambiente. Ted incontra per caso l'ex marito di Zoey, Il Capitano, che cerca rivincita verso l'uomo che gli ha rubato la moglie e Robin mette alla prova Barney per fargli ammettere di provare qualcosa per Nora.

Quando Nora confessa i suoi sogni - un matrimonio, una casa con la piscina, dei figli - Barney si stupisce scoprendo di volere le stesse cose ma, essendo la prima volta, non riesce a gestire al meglio la situazione. Robin vorrebbe un cane ma - in alternativa - conosce Scooby.

Jerry, il padre di Barney, si fa vivo dopo aver ricevuto la lettera del figlio. Dopo il primo incontro, Barney agli altri racconta di un uomo donnaiolo simile a lui, ma la verità è che Jerry è il tipico padre di famiglia senza grilli per la testa. Una volta scoperto, Barney ammette di far fatica nell'accettare di esser cresciuto senza un padre che nel frattempo si è rifatto una famiglia.

Marshall riesce finalmente a licenziarsi dalla GNB per diventare un avvocato ambientalista ma Lily fa fatica ad accettare che non sia pagato e a far finta che tutto vada bene. Nel mentre, Ted si accorge che Zoey non è di aiuto nella sua carriera e Barney si vendica di Marshall con un panino esplosivo.

Jerry cerca di riconquistare la fiducia del figlio proponendogli un pomeriggio di pesca insieme al fratellastro, ma Barney si imbatte in una crociata per fare uscire il Jerry "selvaggio" che si nasconde sotto il Jerry noioso di periferia. Intanto Robin incontra la sua cotta segreta conosciuta anni prima.

Marshall, sabotato dal suo ex capo, fa fatica a trovare lavoro e Zoey gli propone di appoggiare la causa dell'Arcadian, creando però attriti con Barney che Robin e Lily tentano di risolvere con l'alcol. Intanto Zoey svela il vero motivo del suo attaccamento per l'edificio poiché Ted la sfida ad una notte tre le sue mura fatiscenti.

Davanti ad una commissione, Ted è davanti ad una decisione che cambierà la sua vita: preservare l'Arcadian e salvare la relazione con Zoey, o decidere per l'abbattimento e perdere l'amicizia di Barney, creando scompiglio nel gruppo.