Ted e Victoria continuano nella loro fuga, fino al momento in cui la mancata sposa confessa di non aver lasciato un messaggio di addio a Klaus. Intanto Lily e Marshall combattono la stanchezza dell'essere neo-genitori, mentre Quinn scopre che Barney e Robin hanno avuto una relazione.

Arthur convince Barney a far firmare un accordo prematrimoniale a Quinn. Questo - e le assurde regole contenute - scatenerà una reazione a catena che coinvolgerà anche le altre coppie e vedrà Nick e Robin litigare su una brutta abitudine di lei, Marshall e Lily su come giocare col figlio e Ted e Victoria sulla permanenza di Klaus a casa di lui.

Marshall e Lily sono alla ricerca disperata di una babysitter per Marvin, proprio quando il padre di lei, Mickey, si presenta alla loro porta. Intato Robin e Ted ingaggiano una sfida per decidere chi dei due ha una relazione più stabile e soddisfacente, mentre Barney cerca di ritornare il single donnaiolo di una volta.

Marshall e Lily si rendono improvvisamente conto che la loro vita potrebbe finire da un momento all'altro e ancora non hanno deciso chi sarà il padrino e la madrina di Marvin. Una volta escluse le rispettive famiglie, per stabilire un vincitore la coppia organizza un improvvisato game show con dei quiz per testare le abilità di Robin, Ted e Barney.

Robin teme che Barney non stia prendendo bene la rottura con Quinn mentre Marshall e Lily fanno aprire gli occhi a Ted, il quale si domanda se un futuro con Victoria sia proprio quello che desidera dopo che questa lo ha messo davanti ad una difficile decisione.

Robin si accorge che Nick non fa per lei ma non trova il coraggio di lasciarlo; Barney cerca quindi di aiutarla ricattandola ed infine facendo finta di essere la causa della rottura. Intanto Marshall è fin troppo coinvolto nella squadra di basket di avvocati, mentre Lily soffre della mancanza di intimità tra lei e il marito.

Barney si ritrova conteso da tutti gli strip club della città dopo essere stato costretto ad abbandonare quello in cui lavora Quinn. Intanto Marshall incontra Brad, il suo vecchio compagno di università adesso caduto in disgrazia al quale offre la possibilità di fare un colloquio da Honeywell & Cootes, mentre Ted si dispera quando si rende conto di non aver mai avuto un'idea originale.

Marshall affronta Brad nel caso più importante della sua vita, che gli farà capire quale strada prendere nel suo futuro. Intanto il resto del gruppo cerca di mostrare supporto all'amico avvocato presentandosi in tribunale ma finendo col discutere su chi di loro sia stato l'adolescente più ribelle.

Lily accusa Robin di volere improvvisamente Barney solo perché sa che non può più averlo, mentre quest'ultimo è in preda ad una delle sue ultime invenzioni, i bavagli per adulti. Intanto Ted, in pausa dall'università e dal suo lavoro di architetto, si offre da baby sitter per Marvin.

Robin sospetta che la relazione tra Barney e Patrice sia solo un modo per vendicarsi e quindi fa di tutto per sabotarla, contro il volere del resto del gruppo. Intanto la madre di Marshall arriva in città e Lily teme che vivere con la suocera ed il padre sotto lo stesso tetto sia un problema.

Ted vuole vendicarsi della brutalità di un suo ex professore, Vinick, che ai tempi del college gli confessò di non avere chance come architetto. Nel viaggio di ritorno verso la loro ex università, Lily e Marshall incontrano un ex compagno, Daryl, che ai tempi della scuola non hanno fatto altro che evitare.

Dopo che Barney ha confessato i suoi piani a Ted, quest'ultimo decide di rompere la promessa e di raccontare tutto a Marshall, che insieme a Lily dovrebbe passare una serata in pace lontano dal figlio. Intanto Robin acconsente ad accompagnare l'amico architetto all'inaugurazione del nuovo grattacielo.

Barney e Robin sono fidanzati ma quest'ultima chiede al futuro marito di chiedere il permesso al minaccioso e aggressivo padre. Intanto Lily e Ted ingaggiano una sfida su chi debba organizzare il matrimonio degli amici, in particolare sull'opzione gruppo musicale o DJ alla cerimonia.

Robin scopre che adesso che indossa l'anello di fidanzamento è diventata invisibile per gli uomini ed è costretta a pagare per tutto. Intanto, Ted incontra una ragazza di vent'anni, Carly, fin troppo attratta dalla sua matura età, mentre Barney lo prega di andarci a letto visto che lui non può farlo.

Ted incontra una ragazza sulla metropolitana e quando fa di tutto per rintracciarla Lily e Marshall pensano che possa diventarne ossessionato. A tal proposito, Barney confessa di credersi immune dalle ossessioni, ma quando viene a scoprire un segreto tenuto nascosto dalla sua futura moglie, Robin, non trova pace e fa di tutto per scoprire la verità.

Ted continua la sua relazione con Jeanette nonostante quest'ultima sia completamente pazza ed imprevedibile. Intanto Robin insiste a non prendere in braccio Marvin per paura di fargli male o farlo cadere, ma quando si ritrova da sola con il bambino che piange deve fare i conti con i suoi timori.

Ted riceve un'allarmante telefonata dal Capitano, l'ex marito di Zoey, ricordandosi dell'ultima volta in cui lo ha incontrato insieme a Lily e Robin ad una mostra d'arte mentre Barney continua ad intromettersi nella storia.

La relazione tra Ted e Jeaneatte non sembra affievolirsi nonostante la palese pazzia della donna, ma quando quest'ultima decide di lasciarlo Barney corre in soccorso del migliore amico. Intanto Marshall accompagna Lily ad una mostra d'arte.

Robin convince Barney a vendere il suo appartamento, ma la cosa risulta difficile quando la casa si ritrova disseminata di trucchi e trappole. Intanto Marshall si lamenta del lavoro di Lily che la tiene lontana dalla sua famiglia, ma sopratutto gli impedisce di seguire la sua serie preferita, Woodworthy Manor.

Mentre tra Marshall e Robin inizia una diatriba su chi sia il vero inventore di un cocktail servito al MacLaren's, Ted e Barney discutono se andare o meno ad un evento "leggendario".

La wedding planner di Barney e Robin, Liddy, frequenta un corso di yoga insieme a Ted ed il trio muore dalla voglia di sapere cosa nasconde la ragazza sotto quel gigantesco cappotto che porta ovunque. Intanto il Capitano fa a Lily un'offerta che non può rifiutare.

Barney sa già che Ted e Marshall non saranno in grado di organizzargli una festa di addio al celibato come si deve, ma avrebbe mai pensato di ritrovarsi in una squallida stanza d'albergo, con un clown e Ralph Macchio. Intanto, per colpa di questa festa a sorpresa, Robin viene lasciata sola durante una cena con la madre di Barney.

Mentre Robin cerca di recuperare un vecchio cimelio nascosto da lei anni prima in vista di un suo futuro matrimonio, Barney e il padre della sua futura sposa decidono di passare la giornata giocando a laser tag. Intanto Ted accetta di aiutare Marshall e Lily a preparare il trasloco per l'Italia.